O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester | 100549-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-nitrooxy propionate；methyl 3-nitrooxypropionate；methyl 3-nitro-oxy-propionate；methyl-3-nitrooxy propionate；Methyl 3-(nitrooxy)propanoate；methyl 3-nitrooxypropanoate
• CAS: 100549-99-3
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: PXJYEFNFMZBOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 乙基苯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NITROOXY ALKANOIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF IN FEED FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于减少反刍动物消化活动产生的甲烷排放量，以及通过使用至少一种硝基氧代烷酸及其衍生物作为活性化合物，来提高反刍动物的性能，该活性化合物与饲料一起给动物服用。发明还涉及将这些化合物用于饲料和饲料添加剂，如预混料、浓缩料和全混合日粮（TMR），或以丸剂形式使用。

  公开号：

  US20120315339A1

文献信息

• Synthesis of 2- and 3-Nitrooxypropanol by Chemoselective Reduction of Methyl 2-and 3-Nitrooxypropionoate
  作者：Toshihisa Ogawa、Atsuro Nakazato、Masakazu Sato、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1055/s-1990-26903

  日期：——

  Highly chemoselective reduction of methyl 2- and 3-nitro-oxypropionate (9) and (12) with calcium borohydride was accomplished to give the desired 2- and 3-nitrooxypropanols (6 and 13) in good yields without affecting the nitrooxy group.

  通过钙硼氢化物对甲基2-和3-硝基氧丙酸酯（9和12）进行高度化学选择性的还原，成功得到了所需的2-和3-硝基氧丙醇（6和13），且未影响硝基氧基团，收率良好。
• NO donors. Part 16: Investigations on structure–activity relationships of organic mononitrates reveal 2-nitrooxyethylammoniumnitrate as a high potent vasodilator
  作者：Andreas Koenig、Carolin Roegler、Kathrin Lange、Andreas Daiber、Erika Glusa、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.046

  日期：2007.11

  The vasoactive properties of 14 organic mononitrates were investigated in vitro using PGF(2 alpha)-precontracted porcine pulmonary arteries. A surprisingly wide range of vasorelaxant potencies was observed (pD(2): 3.36-7.50). Activities showed to be highly sensitive to the molecular structure and the substituents at the molecular carrier of the nitrate group. A correlation between lipophilicity and vasorelaxant potency could not be recognized. 2-Nitrooxyethylarmmoniumnitrate (1) was found to be slightly superior to the high potency trinitrate GTN. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OGAWA, TOSHIHISA;NAKAZATO, ATSURO;SATO, MASAKAZU;HATAYAMA, KATSUO, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 459-460
  作者：OGAWA, TOSHIHISA、NAKAZATO, ATSURO、SATO, MASAKAZU、HATAYAMA, KATSUO

  DOI：——

  日期：——
• NAKADZIMA, JOSIMOTO;OGAVA, TOSIXISA;NAKADZATO, ATSURO;KUMADZAVA, KOSAKA;S+
  作者：NAKADZIMA, JOSIMOTO、OGAVA, TOSIXISA、NAKADZATO, ATSURO、KUMADZAVA, KOSAKA、S+

  DOI：——

  日期：——
• NITROOXY ALKANOIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF IN FEED FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE
  申请人：Duval Stephane

  公开号：US20120315339A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and or for improving ruminant animal performance by using, as active compound at least one nitrooxy alkanoic acid and/or derivative thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.

  本发明涉及一种方法，用于减少反刍动物消化活动产生的甲烷排放量，以及通过使用至少一种硝基氧代烷酸及其衍生物作为活性化合物，来提高反刍动物的性能，该活性化合物与饲料一起给动物服用。发明还涉及将这些化合物用于饲料和饲料添加剂，如预混料、浓缩料和全混合日粮（TMR），或以丸剂形式使用。