O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester | 100549-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-nitrooxy propionate；methyl 3-nitrooxypropionate；methyl 3-nitro-oxy-propionate；methyl-3-nitrooxy propionate；Methyl 3-(nitrooxy)propanoate；methyl 3-nitrooxypropanoate
• CAS: 100549-99-3
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: PXJYEFNFMZBOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 乙基苯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到O^β-nitro-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NITROOXY ALKANOIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF IN FEED FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于减少反刍动物消化活动产生的甲烷排放量，以及通过使用至少一种硝基氧代烷酸及其衍生物作为活性化合物，来提高反刍动物的性能，该活性化合物与饲料一起给动物服用。发明还涉及将这些化合物用于饲料和饲料添加剂，如预混料、浓缩料和全混合日粮（TMR），或以丸剂形式使用。

  公开号：

  US20120315339A1

文献信息

• Synthesis of 2- and 3-Nitrooxypropanol by Chemoselective Reduction of Methyl 2-and 3-Nitrooxypropionoate
  作者：Toshihisa Ogawa、Atsuro Nakazato、Masakazu Sato、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1055/s-1990-26903

  日期：——

  Highly chemoselective reduction of methyl 2- and 3-nitro-oxypropionate (9) and (12) with calcium borohydride was accomplished to give the desired 2- and 3-nitrooxypropanols (6 and 13) in good yields without affecting the nitrooxy group.

  通过钙硼氢化物对甲基2-和3-硝基氧丙酸酯（9和12）进行高度化学选择性的还原，成功得到了所需的2-和3-硝基氧丙醇（6和13），且未影响硝基氧基团，收率良好。
• NO donors. Part 16: Investigations on structure–activity relationships of organic mononitrates reveal 2-nitrooxyethylammoniumnitrate as a high potent vasodilator
  作者：Andreas Koenig、Carolin Roegler、Kathrin Lange、Andreas Daiber、Erika Glusa、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.046

  日期：2007.11

  The vasoactive properties of 14 organic mononitrates were investigated in vitro using PGF(2 alpha)-precontracted porcine pulmonary arteries. A surprisingly wide range of vasorelaxant potencies was observed (pD(2): 3.36-7.50). Activities showed to be highly sensitive to the molecular structure and the substituents at the molecular carrier of the nitrate group. A correlation between lipophilicity and vasorelaxant potency could not be recognized. 2-Nitrooxyethylarmmoniumnitrate (1) was found to be slightly superior to the high potency trinitrate GTN. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OGAWA, TOSHIHISA;NAKAZATO, ATSURO;SATO, MASAKAZU;HATAYAMA, KATSUO, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 459-460
  作者：OGAWA, TOSHIHISA、NAKAZATO, ATSURO、SATO, MASAKAZU、HATAYAMA, KATSUO

  DOI：——

  日期：——
• NAKADZIMA, JOSIMOTO;OGAVA, TOSIXISA;NAKADZATO, ATSURO;KUMADZAVA, KOSAKA;S+
  作者：NAKADZIMA, JOSIMOTO、OGAVA, TOSIXISA、NAKADZATO, ATSURO、KUMADZAVA, KOSAKA、S+

  DOI：——

  日期：——