2-吡啶甲酰胺,1,6-二氢-N-(4-甲氧苯基)-6-羰基-1-(2-炔丙基)- | 181512-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡啶甲酰胺,1,6-二氢-N-(4-甲氧苯基)-6-羰基-1-(2-炔丙基)-
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-(prop-2-ynyl)-1,6-dihydropyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1-prop-2-ynylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 181512-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ITJVJYNFFIOREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰胺,1,6-二氢-N-(4-甲氧苯基)-6-羰基-1-(2-炔丙基)- 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-1-(prop-2-ynyl)-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-吡啶甲酰胺,1,6-二氢-N-(4-甲氧苯基)-6-羰基-1-(2-炔丙基)-
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307

文献信息

• Novel syntheses of camptothecin alkaloids, part I. Intramolecular [4+2] cycloadditions of N-arylimidates and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as 2-aza-1,3-dienes
  作者：Joseph M.D Fortunak、Antonietta R Mastrocola、Mark Mellinger、Nicolas J Sisti、Jeffery L Wood、Zhi-Ping Zhuang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01204-x

  日期：1996.8

  The first reported intramolecular [4+2] cycloadditions of both N-arylimidates and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones acting as 2-aza-1,3-dienes are described. Reaction with unactivated alkynes leads to pyrrolo[3,4-b]quinolines which constitute the ABC ring system of camptothecins.

  描述了N-芳基亚氨酸酯和充当2-氮杂-1，3-二烯的4 H -3，1-苯并恶嗪-4-酮的首次报道的分子内[4 + 2]环加成。与未活化的炔烃反应会生成吡咯并[3,4-b]喹啉，它们构成喜树碱的ABC环系统。
• Highly Efficient and Mild Cascade Reactions Triggered by Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate and a Concise Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Hai-Bin Zhou、Guan-Sai Liu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol0706307

  日期：2007.5.1

  efficient cascade methodology is reported to construct variously substituted indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones. Efficiently triggered by bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate under mild conditions, this cascade achieved significant enhancements in chemical yields. Utilizing this highly efficient domino reaction followed by a Sharpless dihydroxylation, an eight-step total synthesis

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。