N-(benzyloxycarbonyl)validamine | 85281-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)validamine
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 85281-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: UUMYMTOBDJZKBJ-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)validamine 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1L-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,7-O-isopropylidene-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  β-D-GLUCOPYRANOSYLVALIDAMINE 的合成：2-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-Hydroxymethyl-1,2,3-Cyclohexanetriol

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺 (1a)，其结构归属于有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺 (8) 与乙酰溴葡萄糖缩合，然后解封来合成。出乎意料的是，发现 1a 与来自抗生素的真实样本不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.135
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-<(1,3/2,4,5)-5-acetamido-2,3,4-triacetoxycyclohexyl>-methyl acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)validamine
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。一、β-D-吡喃葡萄糖基有效胺的合成：1L-2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-环己三醇

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺，其结构首先被指定为有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基缩合合成溴，然后去除保护基团。合成的 β-D-吡喃葡萄糖苷与源自抗生素的真实样品不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.494

文献信息

• 一种井冈霉醇胺关键中间体的合成方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109232322B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明是一种关键中间体IV的合成方法。以井冈霉胺为原料，经过氨基保护，4‑位羟甲基碘代，1，2，3位三个羟基保护，再脱碘化氢成双键，得到关键中间体IV，该中间体IV可用于合成井冈霉醇胺(维列胺)。
• 一种伏格列波糖中间体及其制备方法
  申请人：浙江海翔药业股份有限公司

  公开号：CN104119301B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种如下式V所示的伏格列波糖新的中间体及其制备方法。本发明还涉及伏格列波糖中间体1L(1S)‑(1(OH),2,4,5/1,3)‑5‑氨基‑1‑C‑(羟甲基)‑1,2,3,4‑环己四醇的制备方法，该方法以井冈霉素发酵副产物1L(1,3,4/2)‑4‑氨基‑6‑羟甲基‑1,2,3‑环己三醇为原料，经氨基保护、消除、环氧化、水解、脱保护反应得到井冈霉醇胺。与现有合成方法相比，本发明方法合成步骤少，使用可回收的高效催化剂，污染少，操作简单，收率稳定。
• Stereoselective conversion of valienamine and validamine into valiolamine
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Yukihiko Kameda

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85122-3

  日期：1985.7

  Abstract Methods are described for the stereoselective conversion of valienamine ( 2 ) and validamine ( 3 ) into valiolamine ( 1a ), a new pseudo-amino sugar isolated from the fermentation broth of Streptomyces hygroscopicus subsp. limoneus and which is a stronger α- d -glucosidase inhibitor than 2 and 3 . Treatment of the acyclic carbamates ( 4 ) of 2 with halogenation reagents led to ring closure

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。
• Synthesis and .alpha.-D-glucosidase inhibitory activity of N-substituted valiolamine derivatives as potential oral antidiabetic agents
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Takao Matsuo、Yukihiko Kameda、Naoki Asano、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1021/jm00156a023

  日期：1986.6

  in this study have been found to be more potent than the corresponding N-substituted valienamine derivatives as well as the parent valiolamine. It is noteworthy that even simple N-substituted valiolamine derivatives such as N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]-, and N-[(R)-(-)-beta-hydroxyphenethyl]valiolamine (6, 8a, and 9a) have the stronger alpha-D-glucosidase inhibitory

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，
• SYNTHESIS OF β-D-GLUCOPYRANOSYLVALIDAMINE: 2-<i>O</i>-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-HYDROXYMETHYL-1,2,3-CYCLOHEXANETRIOL
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasuhito Shibata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.135

  日期：1980.2.5

  β-D-Glucopyranosylvalidamine (1a), the structure of which was assigned to the degradation product of validamycin A, was synthesized by condensation of a protected validamine (8) with acetobromoglucose, followed by deblocking. Unexpectedly, 1a was found not to be identical with an authentic sample derived from the antibiotic.

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺 (1a)，其结构归属于有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺 (8) 与乙酰溴葡萄糖缩合，然后解封来合成。出乎意料的是，发现 1a 与来自抗生素的真实样本不同。