5-methyl-1,3-dihydro-2H-1-benzazepin-2-one | 68803-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-1,3-dihydro-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepin-2-on；5-methyl-1,3-dihydro-benzo[b]azepin-2-one；5-methyl-1,3-dihydro-benz[b]azepin-2-one；5-Methyl-1,3-dihydro-benz[b]azepin-2-on；5-methyl-1,3-dihydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 68803-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JLQKOZXHDIOCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-dihydro-2H-1-benzazepin-2-one 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 rac-methyl (3aR,8bR)-8b-methyl-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-4H-furo[3 ,2-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内氨基内酯化合成 Furoindolin-2-One

  摘要：

  螺旋桨是多环化合物，其中三环系统共享一个碳-碳单键。由较大尺寸的环组成的螺旋桨框架存在于各种天然产品中。作为一种立体选择性合成螺旋桨骨架的方法，一种有效的方法是在一次操作中形成多个环。Lapidilectine B ( 1 ) 由丙烷骨架组成，通过三取代烯烃的氧化环化合成。当具有酯部分的烯烃用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 处理时，碘环化继续产生环状氨基甲酸酯。另一方面，当 PhI(OAc) 2使其以羧基形式反应，产生对应于lapidilectine B( 1 )的ABC环的furindolin-2-one结构。此外，当使用Pd(OAc) 2催化剂在氧化条件下进行环化时，产物收率得到了提高。

  DOI：

  10.3390/molecules27010102
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 苯胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 生成 5-methyl-1,3-dihydro-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bertho, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 29,39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stringer, Michael B.; Candeloro, Vincenzo; Bowie, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2529 - 2534
  作者：Stringer, Michael B.、Candeloro, Vincenzo、Bowie, John H.、Prager, Rolf H.、Engelhardt, Lutz M.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• STRINGER, M. B.;CANDELORO, V.;BOWIE, J. H.;PRAGER, R. H.;ENGELHARDT, L. M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2529-2534
  作者：STRINGER, M. B.、CANDELORO, V.、BOWIE, J. H.、PRAGER, R. H.、ENGELHARDT, L. M+

  DOI：——

  日期：——
• CANDELORO V.; BOWIE J. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 9, 2031-2037
  作者：CANDELORO V.、 BOWIE J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Aminolactonization for Synthesis of Furoindolin-2-One
  作者：Kazuhiro Higuchi、Kazunori Matsumura、Takafumi Arai、Motoki Ito、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.3390/molecules27010102

  日期：——

  through the oxidative cyclization of trisubstituted alkenes. When the alkene with an ester moiety was treated with N-iodosuccinimide (NIS), iodocyclization proceeded to give the cyclic carbamate. On the other hand, when PhI(OAc)2 was allowed to react in the carboxyl form, a furoindolin-2-one structure corresponding to the A-B-C ring of lapidilectine B (1) was produced. Furthermore, when Pd(OAc)2 catalyst

  螺旋桨是多环化合物，其中三环系统共享一个碳-碳单键。由较大尺寸的环组成的螺旋桨框架存在于各种天然产品中。作为一种立体选择性合成螺旋桨骨架的方法，一种有效的方法是在一次操作中形成多个环。Lapidilectine B ( 1 ) 由丙烷骨架组成，通过三取代烯烃的氧化环化合成。当具有酯部分的烯烃用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 处理时，碘环化继续产生环状氨基甲酸酯。另一方面，当 PhI(OAc) 2使其以羧基形式反应，产生对应于lapidilectine B( 1 )的ABC环的furindolin-2-one结构。此外，当使用Pd(OAc) 2催化剂在氧化条件下进行环化时，产物收率得到了提高。
• Bertho, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 29,39
  作者：Bertho

  DOI：——

  日期：——