methyl N-(3-chlorophenyl)-β-alaninate | 42313-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-chlorophenyl)-β-alaninate
• 英文别名: methyl 3-N-(3-chloroanilino)propionate；methyl 3-(3-chloroanilino)propionate；N-(3-chloro-phenyl)-β-alanine methyl ester；N-(3-Chlor-phenyl)-β-alanin-methylester；Methyl 3-[(3-chlorophenyl)amino]propanoate；methyl 3-(3-chloroanilino)propanoate
• CAS: 42313-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD11652295
• 分子量: 213.664
• InChiKey: XPIGGVNFTOYVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  345.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-chlorophenyl)-β-alaninate 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 7-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of antimalarial indolo[3,2-c]quinolines [1, 2]

  摘要：

  Structure-activity relationships have been ascertained and chemical methodology developed for a series of antimalarial 3-chloroindolo[3,2-c]quinoline-5-oxides. The basic side chain as well as the ring N-oxide are critical for antimalarial activity as is a bromine or chlorine in position 3. Substitution at positions 7, 8, 9, 10 is not essential, although the most potent analog in our studies was the 8-nitro compound 4vv.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90036-e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 3-氯苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl N-(3-chlorophenyl)-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, E. S.; Orabi, M. O. A.; El-Badawy, M., Egyptian Journal of Chemistry, 1991, vol. 34, # 5, p. 459 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydroquinolines by Lewis Acid-promoted Friedel-Crafts Cyclizations
  作者：Richard A. Bunce、Nicholas R. Cain、John G. Cooper

  DOI：10.1080/00304948.2013.743420

  日期：2013.1

  optimum reagent for cyclization was dependent on both the nature and location of the substituent group on the aromatic ring. The required tetrahydroquinoline precursors were prepared in three steps from substituted anilines using a strategy that overlaps with a previous synthesis of 4-aminoquinolines reported by Johnson and co-workers.8 Conjugate addition of anilines 1 to methyl acrylate gave the 3-anilinopropionate

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂
• Krueger,G. et al., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1973, vol. 23, p. 290 - 295
  作者：Krueger,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization Studies in the Quinoline Series. A New Synthesis of 4-Aminoquinolines
  作者：William S. Johnson、Eugene L. Woroch、Bennett G. Buell

  DOI：10.1021/ja01174a001

  日期：1949.6
• Monoazo dye
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02470094A1

  公开（公告）日：1949-05-17
• BADIC, E. M.;VEZA, M.;IONESCU, M.;IONESCU, M.;COSAFRET, V.;IOAN, C.;TAMAS+
  作者：BADIC, E. M.、VEZA, M.、IONESCU, M.、IONESCU, M.、COSAFRET, V.、IOAN, C.、TAMAS+

  DOI：——

  日期：——