(3'S)-3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-hydroxy-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3,3'-dibenzoate | 73070-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'S)-3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-hydroxy-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3,3'-dibenzoate
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-(3S)-3-benzoyloxy-1-octenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-benzoyloxyoct-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 73070-15-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: BTOSEMVTPJPMSI-OISGGVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S)-3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-hydroxy-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3,3'-dibenzoate 、 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanenitrile 生成 [(2Z,3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-benzoyloxyoct-1-enyl]-2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyanopentylidene]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  SKUBALLA, W.;VORBRUEGGEN, H.;RADUECHEL, B.;LOGE, O.;VISCHER, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3'S)-3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-hydroxy-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3,3'-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of prostaglandin benzoates. Assignment of configuration at C-15

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a043

文献信息

• Prostacyclins and use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04364951A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  Prostane derivatives of the formula ##STR1## wherein B is straight-chain or branched alkylene of 1-10 carbon atoms, A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, trans--CH.dbd.CH--, or --C.tbd.C--; W is hydroxymethylene or a ##STR2## wherein the OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, and is optionally modified by replacement of the H atom with an ether or acyl group which is conventional for such replacements in prostaglandins and which is readily cleavable at physiological pH's; D and E together are a direct bond or D is straight-chain or branched alkylene of 1-10 carbon atoms, or, such an alkylene of 4-10 carbon atoms containing a double bond in the 2- or 3- position, all of which can optionally be substituted by fluorine, 1,2-methylene, 1,1-trimethylene, or methoxy; E is oxygen, sulfur, --C.tbd.C-- or a direct bond; R.sub.2 is C.sub.1-10, C.sub.2-10 alkenyl, each of which optionally is substituted phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, each of which is substituted as defined below; C.sub.4-10 cycloalkyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl; phenyl, 1-naphthyl, or 2-naphthyl, each of which can optionally be substituted by 1-3 halogen atoms, a phenyl group, 1-3 alkyl groups each independently of 1-4 carbon atoms, or a chloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, carboxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or hydroxy group, or an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring having one hetero ring atom which is O, N, or S, the remaining atoms being carbon; and R.sub.1 is hydroxy optionally modified as for W above, have valuable vasodilating, anti-hypertensive, and bronchodilating pharmacological properties.

  公式为 ##STR1## 的prostane衍生物，其中B是1-10个碳原子的直链或支链烷基，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，trans--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；W是羟甲基或 ##STR2## 其中OH基团可以在α或β位置，且可以通过取代H原子以ether或acyl基团进行修改，这在prostaglandins中是常规的，并且在生理pH下容易被裂解；D和E一起是直接键，或者D是1-10个碳原子的直链或支链烷基，或者是含有2-或3-位置双键的4-10个碳原子的烷基，所有这些都可以选择性地被氟、1,2-亚甲基、1,1-三亚甲基或甲氧基取代；E是氧、硫、--C.tbd.C--或直接键；R.sub.2是C.sub.1-10、C.sub.2-10烯基，每个烯基可以选择性地被取代为苯基、1-萘基或2-萘基，每个取代如下所定义；C.sub.4-10环烷基可以选择性地被C.sub.1-4烷基取代；苯基、1-萘基或2-萘基，每个可以选择性地被1-3个卤素原子、苯基、1-3个独立的碳原子为1-4的烷基取代，或者是氯甲基、氟甲基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或羟基，或者是具有一个杂环原子的芳香5-或6-成员环，该杂环原子是O、N或S，其余原子是碳；R.sub.1是羟基，可以选择性地按照上述W进行修改，具有有价值的扩血管、降压和支气管扩张药理学特性。
• Prostacyclinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0051558A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Prostacyclinderivate der allgemeinen Formel I worin B eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, A eine -CH2-CH2-, trans-CH=CH- oder -C≡C-Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder freie oder funktionell abgewandelte wobei die OH-Gruppe a- oder ß-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluroatome, 1,2-Methylen, 1,1-Trimethylen oder Methoxygruppen substituiert sein kann, Sauerstoff, Schwefel, eine -C=C-Bindung oder eine direkte Bindung, eine Alkyl-, Cycloalkyl, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe und eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Prostacycline wirken u.a. blutdrucksenkend.

  通式 I 的前列环素衍生物 其中 B 是具有 1-10 个 C 原子的直链或支链亚烷基、 A是-CH2-CH2-、反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟甲基，或游离的或功能修饰的羟甲基 其中 OH 基团可位于 a 或 ß 位置，D 和 E 共同形成一个直接键或一个具有 1-10 个 C 原子的直链或支链饱和或不饱和亚烷基，该亚烷基可选择被氟原子、1,2-亚甲基、1,1-三亚甲基或甲氧基取代、 氧、硫、-C=C 键或直接键、 烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基团，以及 一个游离的或功能修饰的羟基，以及它们的制备方法。新型前列环素具有降压等作用。
• SKUBALLA, W.;VORBRUEGGEN, H.;RADUECHEL, B.;LOGE, O.;VISCHER, P.
  作者：SKUBALLA, W.、VORBRUEGGEN, H.、RADUECHEL, B.、LOGE, O.、VISCHER, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4364951A
  申请人：——

  公开号：US4364951A

  公开（公告）日：1982-12-21
• Circular dichroism of prostaglandin benzoates. Assignment of configuration at C-15
  作者：Roy A. Johnson、William C. Krueger、Eldon G. Nidy、Loraine M. Pschigoda、Mary J. Garry

  DOI：10.1021/jo01296a043

  日期：1980.4