(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-fluorophenyl)acetic acid | 168158-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-fluorophenyl)acetic acid
• 英文别名: (2s)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(4-fluorophenyl)acetic acid；(2S)-2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 168158-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₄
• 分子量: 303.29
• InChiKey: IHMPLNMIRTVSMI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-fluorophenyl)acetic acid 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,4S)-phenyl-4(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的杂环化合物及其衍生物，其药物组合 物、制备方法及用途

  摘要：

  本申请提供一种取代的杂环化合物及其制备方法和用途。具体地，本申请提供一种取代的杂环化合物、其衍生物、其药物组合物，及其制备方法和在制备治疗神经性疾病的药物中的用途。进一步地，本申请提供一种具有式(A)所示结构的化合物或其衍生物，所述衍生物为其药学可接受的盐、溶剂化物、氮氧化物、前药、异构体或它们的混合物：

  公开号：

  CN108148060B
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-氟苯甘氨酸 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-fluorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of orally active matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Ryoichi Hirayama、Minoru Yamamoto、Takahiro Tsukida、Konomi Matsuo、Yuji Obata、Fumio Sakamoto、Shoji Ikeda

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00028-x

  日期：1997.4

  The synthesis and biological evaluation of orally active inhibitors of matrix metalloproteinase are reported. Modifications of the P2' position and the a-substituent of hydroxamic acid derivatives were carried out, and revealed that the P2' substituent influenced the MMP inhibitory activities in vitro and in plasma after oral administration. The hydroxamates with phenylglycine at the P2' position were absorbed well orally. Compound 15e, which exhibited the longest duration of inhibitory activity in plasma after oral administration among the phenylglycine derivatives (5a-5d, 15a, 15c, 15e), was evaluated in a rat adjuvant arthritis model. A reduction in hind foot pad swelling and improvements of some inflammatory parameters were demonstrated when the compound was administered orally. These results indicate the potential of MMP inhibitors for rheumatoid arthritis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.