L-N-tert-butoxycarbonyl-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine | 92367-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-tert-butoxycarbonyl-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
• 英文别名: Boc-Tdf-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 92367-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃N₃O₄
• 分子量: 373.332
• InChiKey: WYABUBZWZAONDD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-tert-butoxycarbonyl-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 H-Tyr(t-Bu)-Gly-Gly-ATEPhe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  4'-(1-Azi-2,2,2-三氟乙基)苯丙氨酸，苯丙氨酸的光不稳定卡宾生成类似物

  摘要：

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre。L'elimination de N 2 par 辐照 UV 导管 a la 形成 d'un 卡宾渗透剂反应 d'insertion de OH et CH。合成这些肽

  DOI：

  10.1021/ja00336a038
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 acylase from Aspergillus 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 L-N-tert-butoxycarbonyl-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  4'-(1-Azi-2,2,2-三氟乙基)苯丙氨酸，苯丙氨酸的光不稳定卡宾生成类似物

  摘要：

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre。L'elimination de N 2 par 辐照 UV 导管 a la 形成 d'un 卡宾渗透剂反应 d'insertion de OH et CH。合成这些肽

  DOI：

  10.1021/ja00336a038

文献信息

• 4'-(1-Azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine, a photolabile carbene-generating analog of phenylalanine
  作者：Michael Nassal

  DOI：10.1021/ja00336a038

  日期：1984.11

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre. L'elimination de N 2 par irradiation UV conduit a la formation d'un carbene permettant des reactions d'insertion de OH et CH. Synthese de peptides

  Synthese et proprietes photochimiques du compose du titre。L'elimination de N 2 par 辐照 UV 导管 a la 形成 d'un 卡宾渗透剂反应 d'insertion de OH et CH。合成这些肽