dioctyl L-glutamate | 62765-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dioctyl L-glutamate
• 英文别名: L-glutamic acid dioctyl ester；L-2-Amino-glutarsaeure-dioctylester；L-Glutaminsaeure-dioctylester；dioctyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 62765-51-9
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: CUKBYQGOJHQBCF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctyl L-glutamate 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型脂肽作为有效基因传递和基因沉默的载体

  摘要：

  基于核酸的疗法最近已成为新一代的新一代药物，用于治疗和预防病毒感染，癌症和遗传疾病，但由于其向靶细胞的递送相对较弱，因此其广泛使用受到限制。具有肽亲水结构域的合成阳离子两亲物用作非病毒基因递送的试剂是一种有吸引力的方法。我们开发了合成脂族肽的方案，该脂族肽在疏水域中具有不同的烃链长度，而在极性头中具有不同的氨基酸。对于获得的衍生物，我们确定了转染效率，临界囊泡浓度，粒径，ζ电位和聚集体稳定性。我们发现，如果鸟氨酸是两亲物中极性头的一部分，则转染效率会提高。脂质体形成OrnOrnGlu（C 16 H 33）2最有希望的两亲物被更仔细地检查。已经显示脂肽在不同细胞系中具有低毒性（体外和体内）和高pDNA和siRNA的转染效率。另外，基于该脂肽的脂质体的生产是简单，快速和廉价的。因此，OrnOrnGlu（C 16 H 33）2是用于基因传递和基因沉默的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2016.03.014

文献信息

• An agricultural composition with reduced toxicity to fishes and shellfishes
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0189377A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Agricultural formulation with reduced toxicity to fishes and shelifishes, characterized by comprising a lipophilic agriculturally active ingredient (I) and an organic compound (II) having a partition coefficient to the said compound (I) in water of no less than 102 and a process for the production of the said formulation.

  一种对鱼类和遮目鱼毒性降低的农用制剂，其特征在于包含一种亲脂性农用活性成分（I）和一种有机化合物（II），其与上述化合物（I）在水中的分配系数不低于 102，以及一种生产上述制剂的工艺。
• pH-sensitive cationic lipopeptides for the design of drug-delivery systems
  作者：Yu. L. Sebyakin、U. A. Budanova

  DOI：10.1134/s1068162006050025

  日期：2006.9

  Lipopeptides on the basis of L-glutamic acid and glutamine di- and monoesters with aliphatic alcohols of various lengths that contain L-arginine, L-ornithine, and L-lysine were synthesized. The behavior of these amphiphiles in aqueous medium was shown to depend on their structure.
• US4886656A
  申请人：——

  公开号：US4886656A

  公开（公告）日：1989-12-12
• Synthesis and evaluation of novel lipopeptide as a vehicle for efficient gene delivery and gene silencing
  作者：O.O. Koloskova、A.A. Nikonova、U.A. Budanova、I.P. Shilovskiy、I.A. Kofiadi、A.V. Ivanov、O.A. Smirnova、V.V. Zverev、Yu.L. Sebaykin、S.M. Andreev、M.R. Khaitov

  DOI：10.1016/j.ejpb.2016.03.014

  日期：2016.5

  promising amphiphile for liposomal formation OrnOrnGlu(C16H33)2 was examined more carefully. It has been shown that the lipopeptide possesses low toxicity (in vitro and in vivo) and high transfection efficiency with pDNA and siRNA in different cell lines. In addition, the production of liposomes based on this lipopeptide is simple, quick and cheap. Thus OrnOrnGlu(C16H33)2 is a promising vehicle for gene delivery

  基于核酸的疗法最近已成为新一代的新一代药物，用于治疗和预防病毒感染，癌症和遗传疾病，但由于其向靶细胞的递送相对较弱，因此其广泛使用受到限制。具有肽亲水结构域的合成阳离子两亲物用作非病毒基因递送的试剂是一种有吸引力的方法。我们开发了合成脂族肽的方案，该脂族肽在疏水域中具有不同的烃链长度，而在极性头中具有不同的氨基酸。对于获得的衍生物，我们确定了转染效率，临界囊泡浓度，粒径，ζ电位和聚集体稳定性。我们发现，如果鸟氨酸是两亲物中极性头的一部分，则转染效率会提高。脂质体形成OrnOrnGlu（C 16 H 33）2最有希望的两亲物被更仔细地检查。已经显示脂肽在不同细胞系中具有低毒性（体外和体内）和高pDNA和siRNA的转染效率。另外，基于该脂肽的脂质体的生产是简单，快速和廉价的。因此，OrnOrnGlu（C 16 H 33）2是用于基因传递和基因沉默的有前途的载体。