(2-picolyl)(pyrazin-2-yl-methyl)amine | 1084898-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-picolyl)(pyrazin-2-yl-methyl)amine
• 英文别名: N-(pyrazin-2-ylmethyl)-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 1084898-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: WZRGTDYOHNIYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-picolyl)(pyrazin-2-yl-methyl)amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用近红外荧光探针检测活细胞中的 Zn(II) 离子

  摘要：

  合成了两种近红外荧光探针（A 和 B），分别含有附加有二吡啶胺 (DPA) 的半花青结构和其中一个吡啶被吡嗪取代的二吡啶胺衍生物，并测试了活体中 Zn(II) 离子的鉴定。细胞。在两种探针中，乙酰基都连接到半花青平台的酚氧原子上，以降低探针荧光背景。探针 A 显示出灵敏的荧光响应，并且优先与 Zn(II) 离子结合（优于其他金属离子（例如 Cd2+ 离子）），检测限低至 0.45 nM。相反，如果添加 Zn(II) 离子，探针 B 的发射光谱不会受到显着影响。探针 A 具有优异的膜通透性和低细胞毒性，可以对活细胞中外源补充的 Zn(II) 离子进行灵敏成像，并在 2,2-二硫代二吡啶处理后在细胞中内源释放 Zn(II) 离子。

  DOI：

  10.3390/molecules24081592
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-氯甲基吡嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(2-picolyl)(pyrazin-2-yl-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for Quantifying Biological Zinc by a Modified Zinpyr Fluorescence Sensor

  摘要：

  Substitution of one pyridine by pyrazine in each DPA appendage of ZP1 leads to a new zinc sensor, ZPP1, with a modified background fluorescence and zinc affinity. ZPP1 exhibits a two-step zinc response during fluorescence titrations, which leads to a new method for zinc quantification. The ability of ZPP1 to image and quantify zinc was demonstrated in pancreatic Min6 cells.

  DOI：

  10.1021/ja807156b

文献信息

• Understanding Zinc Quantification with Existing and Advanced Ditopic Fluorescent Zinpyr Sensors
  作者：Daniela Buccella、Joshua A. Horowitz、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja110907m

  日期：2011.3.23

  ditopic fluorescence zinc sensors functionalized with pyridine/pyrazine-containing metal chelating units is described, and through detailed studies the principles governing the characteristic OFF-ON-OFF fluorescence behavior and quantification capabilities of the family are delineated. Incorporation of carboxylate/ester groups in the 6 position of the fluorescein allows for control of the spatial distribution

  基于含吡啶/吡嗪的金属识别单元，通过增量添加 Zinpyr 家族的双位荧光传感器处理锌水溶液，在传感器：Zn(2+) 比率为 0.5 时提供具有尖锐最大值的荧光滴定曲线(Zhang, Xa.; Hayes, D.; Smith, SJ; Friedle, S.; Lipard, SJJ Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789)。这种荧光响应可以通过简单的滴定方案对生物样品中容易螯合的锌进行定量。在目前的工作中，描述了一组新的双位荧光锌传感器，这些传感器用含吡啶/吡嗪的金属螯合单元功能化，并通过详细研究描述了控制特征 OFF-ON-OFF 荧光行为和家族量化能力的原则。在荧光素的 6 位加入羧酸酯/酯基团，可以控制传感器的空间分布，以选择性地对移动锌进行细胞外或细胞内成像，而不会显着改变锌结合特性。分光光度和电位测量的组合提供了对化合物的 H(+)-和 Z
• Visualization of Peroxynitrite-Induced Changes of Labile Zn²⁺ in the Endoplasmic Reticulum with Benzoresorufin-Based Fluorescent Probes
  作者：Wei Lin、Daniela Buccella、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja4059487

  日期：2013.9.11

  cuvette, with similar responses obtained in live cells using standard wide-field fluorescence microscopy imaging. The new sensors localize spontaneously in the endoplasmic reticulum (ER) of various tested cell lines, allowing for organelle-specific monitoring of zinc levels in live cells. Study of ER zinc levels in neural stem cells treated with a peroxynitrite generator, Sin-1, revealed an immediate decrease

  Zn(2+) 在生物学中起着至关重要的作用，并且 Zn(2+) 的稳态在所有细胞中都受到严格的调控。由于缺乏适当的成像工具，人们对不稳定 Zn(2+) 的亚细胞分布和贩运及其与活性氮物种的相互关系知之甚少。我们报告了一个新系列的不稳定 Zn(2+)、ZBR1-3，基于用二吡啶甲胺或吡啶甲胺衍生的金属结合基团功能化的苯并试卤灵平台的红色发射荧光传感器。结合起来，悬垂的胺和荧光团提供了一个 [N3O] 结合基序，类似于之前报道的 Zinpyr 家族荧光素传感器，很好地再现了它们的结合能力，并在亚纳摩尔和皮摩尔范围内产生了可比较的 Kd 值。ZBR 传感器最多显示 8 个。在比色皿中结合 Zn(2+) 后的 4 倍发射荧光增强，使用标准宽视场荧光显微镜成像在活细胞中获得类似的响应。新传感器自发地定位在各种测试细胞系的内质网 (ER) 中，允许对活细胞中的锌水平进行细胞器特异性监测。用过氧亚硝酸盐发生器
• [EN] XANTHENE DYES COMPRISING A SULFONAMIDE GROUP<br/>[FR] COLORANTS XANTHÈNES COMPRENANT UN GROUPE SULFONAMIDE
  申请人：BIOTIUM INC

  公开号：WO2010091126A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to fluorescent dyes in general. The present invention provides a wide range of fluorescent dyes and kits containing the same, which are applicable for labeling a variety of biomolecules, cells and microorganisms. The present invention also provides various methods of using the fluorescent dyes for research and development, forensic identification, environmental studies, diagnosis, prognosis, and/or treatment of disease conditions.

  本发明涉及荧光染料的一般领域。本发明提供了一系列广泛的荧光染料和包含这些染料的试剂盒，适用于标记各种生物分子、细胞和微生物。本发明还提供了使用这些荧光染料进行研究和开发、法医鉴定、环境研究、诊断、预后和/或治疗疾病状况的各种方法。
• A far-red emitting probe for unambiguous detection of mobile zinc in acidic vesicles and deep tissue
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Alexandra T. Wrobel、Melissa L. Zastrow、Mustafa Khan、John Georgiou、Thomas T. Luyben、John C. Roder、Kenichi Okamoto、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1039/c4sc03388d

  日期：——

  A fluorescent sensor that is pH-insensitive and compatible with two-photon microscopy was developed and applied to live cell and deep tissue imaging.

  开发了一种对pH不敏感且与双光子显微镜兼容的荧光传感器，并用于活细胞和深层组织成像。
• XANTHENE DYES COMPRISING A SULFONAMIDE GROUP
  申请人：Biotium Inc.

  公开号：EP2393805A1

  公开（公告）日：2011-12-14