diethyl 2-(1-methyl-3-oxobutyl)propanedioate | 16728-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-methyl-3-oxobutyl)propanedioate
• 英文别名: (1-Methyl-3-oxo-n-butyl)-malonsaeurediethylester；<4-Oxo-pentyl-2>-malonsaeure-diethylester；(1-methyl-3-oxo-butyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Methyl-3-oxo-butyl)-malonsaeure-diaethylester；ethyl 2-carbethoxy-3-methyl-5-oxocaproate；Diethyl 2-(4-oxopentan-2-yl)propanedioate
• CAS: 16728-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: AZOCVYDPAXTWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-methyl-3-oxobutyl)propanedioate 在 氨 作用下， 以63%的产率得到1,8-dimethyl-2,6-diazabicyclo(2,2,2)octa-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diazabicyclo (2,2,2) octadiones

  摘要：

  公开了具有以下化学式的二氮杂双环[2.2.2]辛酮：其中R.sub.1 -R.sub.6独立地选自氢、甲基和乙基的组。还公开了一种合成上述化合物的方法，其基本包括：A.与以下化学式的化合物发生反应：其中R和R'独立地选自氢和1至10个碳原子的烷基或环烷基，R.sub.1 -R.sub.6独立地选自氢、甲基和乙基的组，B.与选择自氨和具有化学式R.sub.2 -NH.sub.2的一级胺的反应剂发生反应，其中R.sub.2选自氢、甲基和乙基的组。所公开的化合物可用作制备相应辛烷的起始材料，这些辛烷具有有用的生物活性，特别是作为降血压药物。

  公开号：

  US04577023A1
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 丙酮 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 diethyl 2-(1-methyl-3-oxobutyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酮与 α-氰基-α，β-不饱和酸衍生物的反应

  摘要：

  已经研究了几种脂肪族酮与 α-氰基-α, β-不饱和酸衍生物的反应。亚乙基氰基乙酸在 150-160°C 的高压釜中与大量过量的丙酮反应生成 3-甲基-5-氧代己腈，这被认为是由丙酮的迈克尔型加合物脱羧到酸上产生的。通过酸与甲基乙基酮、环己酮和乙酰丙酸乙酯的反应获得类似的加合物。酮与乙基亚乙基氰基乙酸乙酯的反应没有提供 Knovenagel 型缩合物，而是以可观的产率提供 Michael 型加合物，例如，来自甲基乙基酮的 2-氰基-3,4-二甲基-5-氧代己酸乙酯。亚乙基丙二酸二乙酯也产生迈克尔型加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.942

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Cephalotanin B
  作者：Zezhong Sun、Shuang Jin、Jianing Song、Lihua Niu、Fan Zhang、Han Gong、Xin Shu、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202312599

  日期：2023.11.20

  three lactone units, and nine consecutive stereocenters, (−)-cephalotanin B is a structurally unusual member of the Cephalotaxus diterpenoids, natural products with intriguing molecular frameworks and promising biological properties. An enantioselective route to (−)-cephalotanin B is reported that is also applicable to (+)-cephalotanin B.

  (−)-三尖杉宁 B 具有极其拥挤的七环骨架、三个内酯单元和九个连续的立构中心，是三尖杉属二萜类化合物中结构上不寻常的成员，是具有有趣的分子框架和有前景的生物特性的天然产物。据报道，(−)-头孢菌素 B 的对映选择性途径也适用于 (+)-头孢菌素 B。
• Diazabicyclo(2,2,2)octadiones and process for their preparation
  申请人：STAMICARBON B.V.

  公开号：EP0080245A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Diazabicyclo (2,2,2) octadiones having the formula: wherein R1-R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, methyl, and ethyl. A method for synthesizing the compounds shown above is also disclosed and consists essentially of: A. reacting a compound having the formula: wherein R and R' are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl or cyclo alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and R1-R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, methyl, and ethyl, with B. a reactant selected from the group consisting of ammonia and primary amines having the formula R2-NH2 wherein R2 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, and ethyl.

  重氮双环(2,2,2)辛二酮，其式如下 其中 R1-R6 独立地选自氢、甲基和乙基组成的组。 本发明还公开了一种合成上述化合物的方法，主要包括： 1： A. 使具有以下式子的化合物反应 其中 R 和 R'独立地选自氢和具有 1 至 10 个碳原子的烷基或环烷基组成的组，R1-R6 独立地选自氢、甲基和乙基组成的组，并与之反应 B. 一种反应物，选自由氨和具有 R2-NH2 式的伯胺组成的组，其中 R2 选自由氢、甲基和乙基组成的组。
• Preuss; Mueller, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1968, vol. 18, # 5, p. 606 - 610
  作者：Preuss、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel; Brunswig, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2177
  作者：Knoevenagel、Brunswig

  DOI：——

  日期：——
• Bassetti, Mauro; Cerichelli, Giorgio; Floris, Barbara, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 12, p. 527 - 532
  作者：Bassetti, Mauro、Cerichelli, Giorgio、Floris, Barbara

  DOI：——

  日期：——