3-Piperonylcoumarin | 129354-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Piperonylcoumarin
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 129354-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: MJWMSWZDAISSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Piperonylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, Sanjay Y.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 855 - 863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Metal-Free Synthesis of 3-Aryl-4-Substituted Coumarins from<i>O</i>-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Kiran Taksande、D. S. Borse、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1080/00397910903222082

  日期：2010.7.12

  The intramolecular cyclization of the esters of salicylaldehyde, O-hydroxyacetophenones, methyl salicylate, and 2′-hydroxy chalcones by potassium hydroxide in pyridine leads to a short and convenient synthesis of 3,4-disubstituted coumarins. Twenty 3-phenyl coumarins were synthesized in 80–90% yields. No other by-product, such as 2-benzylchromone or β-diketones, was observed the reactions. The mild

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。
• DESHMUKH, SANJAY Y.;KELKAR, SHRINIWAS L.;WADIA, MURZBAN S., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 855-863
  作者：DESHMUKH, SANJAY Y.、KELKAR, SHRINIWAS L.、WADIA, MURZBAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Deshmukh, Sanjay Y.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 855 - 863
  作者：Deshmukh, Sanjay Y.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——