(3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one | 80283-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)-3,5-hexadien-2-one
• CAS: 80283-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WAICXZLAZZXKIF-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到(S,3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到(3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576

文献信息

• Construction of β to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8cc01201f

  日期：——

  A new asymmetric addition of alkylzirconium species to dienones, a dienthioate, ynenones, and ynethionates with good yields and excellent ee's is reported.

  报道了一种新的不对称加成反应，将烷基锆化物加到二烯酮、二硫酸酯、炔酮和炔硫酸酯中，产率高，ee值优异。
• ω-Bromoalkapolyenylmethyl ketones—I
  作者：J. Font、P. De March

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88895-5

  日期：1981.1

  of (E)-5-bromo-3-penten-2-one with triphenylphosphine affords a 3:1 mixture of two protomeric phosphonium salts 4-oxo 2 pentenyltriphenylphosphonium bromide and 4-oxo-1-pentenyltriphenyl-phosphonium bromide, characterized by the 13C NMR spectrum of the mixture. However, the common phosphorane of these salts gives two condensation products with benzaldehyde, corresponding to α- and γ-condensation respectively

  （E）-5-溴-3-戊烯-2-酮与三苯基膦的反应，得到两种原始meric盐的3：1混合物：4-氧代2戊烯基三苯基溴化and和4-氧代-1-戊烯基三苯基-混合物的13 C NMR谱。但是，这些盐的常见磷烷会生成两个与苯甲醛的缩合产物，分别对应于α和γ缩合。
• SHI, LILAN;XIA, WENJUAN;YANG, JIANHUA;WEN, XUEGING;HUANG, Y. Z., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2155-2158
  作者：SHI, LILAN、XIA, WENJUAN、YANG, JIANHUA、WEN, XUEGING、HUANG, Y. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Ru-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2,4-Pentadien-1-ones: Synthesis of Chiral 2,4-Pentadien-1-ols
  作者：Chengyang Li、Wenkui Lu、Bin Lu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02576

  日期：2019.12.20

  The asymmetric hydrogenation of 2,4-pentadien-1-ones has been achieved by using trans-RuCl2[(R)-XylylSunPhos][(R)-Daipen] as a catalyst under basic conditions. This hydrogenation demonstrated exclusive C1-carbonyl selectivity, and thus the conjugated 2,4-diene motifs remained untouched, which provides a synthetically useful method for various chiral 2,4-pentadien-1-ols.

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。