3,3′-O,O-[(10RS,23RS)-10,23-dimethyldotriacontane-1,32-diyl]-bis(2-O-hexadecyl-sn-glycerol) | 1610613-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3,3′-O,O-[(10RS,23RS)-10,23-dimethyldotriacontane-1,32-diyl]-bis(2-O-hexadecyl-sn-glycerol)
• 英文别名: (2R)-2-hexadecoxy-3-[32-[(2R)-2-hexadecoxy-3-hydroxypropoxy]-10,23-dimethyldotriacontoxy]propan-1-ol
• CAS: 1610613-94-9
• 化学式: C₇₂H₁₄₆O₆
• 分子量: 1107.95
• InChiKey: REEPJXHYBUTCIH-ZIHUUWRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.9
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  71
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基二氯膦酸酯 、 3,3′-O,O-[(10RS,23RS)-10,23-dimethyldotriacontane-1,32-diyl]-bis(2-O-hexadecyl-sn-glycerol) 、 三甲胺 在 三乙胺 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到3,3′-O-[(10RS,23RS)-10,23-dimethyldotriacontane-1,32-diyl]bis[(2-O-hexadecyl-sn-glycer-1-yl)-2-(trimethylammonio)ethylphosphate]
  参考文献：
  名称：

  一系列双甘油四醚模型脂质及其溶致组装中的结构-性质关系：分支拓扑和手性的影响†

  摘要：

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00048j
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙苯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -3.0~20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 144.5h， 生成 3,3′-O,O-[(10RS,23RS)-10,23-dimethyldotriacontane-1,32-diyl]-bis(2-O-hexadecyl-sn-glycerol)
  参考文献：
  名称：

  一系列双甘油四醚模型脂质及其溶致组装中的结构-性质关系：分支拓扑和手性的影响†

  摘要：

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00048j

文献信息

• Structure–property relationships in a series of diglycerol tetraether model lipids and their lyotropic assemblies: the effect of branching topology and chirality
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1039/c4ob00048j

  日期：——

  preparation of diglycerol tetraethers was either performed by condensing suitable blocked monoglycerol diethers by Grubbs metathesis or by reaction of the transmembrane C32-chain with blocked glycerols followed by further alkylation steps. Finally, we could show that the resulting lipids can form closed lipid vesicles comparable to the optically pure counterparts. Therefore, these much simpler lipids compared

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。