Z-L-Tyr(Bzl)-ol | 109953-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-Tyr(Bzl)-ol
• 英文别名: benzyl (S)-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；(S)-benzyl 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate；O-Benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosinol；benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 109953-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: QEXZMIXWQBXOQK-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Tyr(Bzl)-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的加成反应从氨基醛合成苏-β-氨基醇。L-苏式鞘氨醇和沙丁胺醇的全合成

  摘要：

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.153
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Z-L-Tyr(Bzl)-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚甲基膦酸氮丙啶的合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  在n -BuLi存在下，用亚磷酸二乙酯处理一系列N-氨基甲酰基氮丙啶，以适中的收率得到 α-亚甲基膦酸氮丙啶。对反应范围的研究和对副产物的分析表明，这种转变是通过一种独特的机制进行的。产生 α-亚甲基膦酸酯的机制依赖于 BuLi 的使用，其中锂离子和亲核丁基的存在都是必不可少的。此外，最终化合物（α-亚甲基膦酸酯或含有氮丙啶基序的 α-亚甲基偕二膦酸酯衍生物）的性质高度依赖于所用碱的性质。

  DOI：

  10.1039/d2nj00595f

文献信息

• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Synthesis of threo-β-aminoalcohols from aminoaldehydes via chelation-controlled additions. Total synthesis of l-threo sphingosine and safingol
  作者：Michael E. Jung、Sung Wook Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.153

  日期：2012.8

  threo-β-amino alcohol derivatives through chelation with the carbamoyl moiety. The carbamate group is a stronger chelating group than other potentially good chelators, for example ethers, esters, thioethers, and gives good diastereoselectivity with cuprates. Thus addition of lithium divinylcuprate to the aldehyde generated from the serine derivative 25 in the presence of extra copper for chelation

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。
• Derivatives of isoquinoline (and naphthalene) sulfonamides
  申请人：Hidaka; Hiroyoshi

  公开号：US05216150A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel quinoline sulfonamino derivatives having a vessel smooth muscle relaxation activity as well as a platelet agglutination inhibitory activity and inhibitory activity to protein kinase A, myosin light chain kinase, proteinkinase C, and calmodulindependent proteinkinase II, but having little action or cardio function; a process for the production of the derivatives, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  一种新型喹啉磺酰胺衍生物，具有血管平滑肌松弛活性以及血小板凝聚抑制活性和对蛋白激酶A、肌球蛋白轻链激酶、蛋白激酶C和钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性，但对心脏功能的影响很小；一种制备该衍生物的方法以及含有该衍生物的制药组合物。
• Compound having vessel smooth muscle relaxation activity
  申请人：Hidaka; Kiroyoshi

  公开号：US05245034A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Novel quinoline sulfonamino derivatives having a vessel smooth muscle relaxation activity as well as a platelet agglutination inhibitory activity and inhibitory activity to protein kinase A, myosin light chain kinase, proteinkinase C, and calmodulindependent proteinkinase II, but having little action or cardio function; a process for the production of the derivatives, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  一种新型喹啉磺酰胺衍生物，具有血管平滑肌松弛活性、血小板凝聚抑制活性以及对蛋白激酶A、肌球蛋白轻链激酶、蛋白激酶C和钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性，但对心血管功能影响较小；一种生产该衍生物的方法和一种含有该衍生物的制药组合物。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0486948A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A -X- B is disclosed. Also disclosed are a composition and method for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection. Also disclosed are processes and intermediates useful for the preparation of the retroviral protease inhibitors.

  本发明公开了一种式 A -X- B 的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物。还公开了一种抑制逆转录病毒蛋白酶和治疗 HIV 感染的组合物和方法。还公开了用于制备逆转录病毒蛋白酶抑制剂的工艺和中间体。