3,5-bis(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopentene | 84491-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopentene
• 英文别名: Benzene, 1,1a(2)-[4-cyclopentene-1,3-diylbis(oxy)]bis[2,4,6-tribromo-；1,3,5-tribromo-2-[4-(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene
• CAS: 84491-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₆O₂
• 分子量: 725.689
• InChiKey: OAQZGVMMYFKSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopentene 在 环己氯化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以46.2%的产率得到(3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种贝前列素钠中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种贝前列素钠中间体III的合成方法。以环戊烯和N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)通过自由基反应得到二溴环戊烯，二溴环戊烯与2,4,6‑三溴苯酚相互作用直接以“一锅煮”法直接形成3,5‑双(2,4,6‑三溴苯氧基)环戊烯(化合物I)。再通过格氏反应得到化合物II和化合物III。且本发明采用N‑溴代丁二酰亚胺和商业化可获得的环戊烯为原料合成二溴环戊烯，避免了170℃裂解和‑30～‑40℃的超低温反应，同时避免了溴素的使用；反应条件更温和、环境更友好，便于工业化生产。

  公开号：

  CN110452100A
• 作为产物：
  描述：

  三溴苯酚 在 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,5-bis(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  一种贝前列素钠中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种贝前列素钠中间体I的合成方法，以环戊烯和N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)通过自由基反应得到二溴环戊烯，用更加安全的溶剂代替四氯化碳、苯等溶剂；在制备三溴苯酚钠时，用氢氧化钠等碱代替氢化钠；生成的二溴环戊烯与2,4,6‑三溴苯酚钠相互作用直接以“一锅煮”法直接制备3,5‑双(2,4,6‑三溴苯氧基)环戊烯。本发明改良后的反应条件更温和、环境更友好，便于工业化生产。

  公开号：

  CN112010742A

文献信息

• 一种贝前列环素中间体的制备方法
  申请人：安庆润科生物医药科技有限公司

  公开号：CN111087284A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开一种贝前列环素中间体的制备方法，包括以下步骤：(1)环戊二烯的制备：取双环戊二烯加入BHT，加热到180‑200℃蒸馏，收集40‑50℃的馏分，收集完毕，进行第二次蒸馏，制备得到环戊二烯；(2)贝前列环素中间体的制备：将环戊二烯加入到溶剂A中，冷阱冷却降温至‑72℃后，用溶剂A稀释溴试剂，将溴试剂的溶剂A溶液缓慢滴加，控制温度在‑70℃，反应后，得到3,5‑二溴环戊烯；将2,4,6‑三溴苯酚溶解在无水溶剂B中，反应后，经后处理操作B制备得到贝前列环素中间体。采用本发明公开的制备方法，不仅有效降低了工艺生产过程中产生的杂质，提高了收率，且上述工艺绿色环保，降低了环保处理成本。
• NAGASE, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUHISA;YOSHIWARA, HIDEO;TAJIMA, ATSUKO;OHNO,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4493-4494
  作者：NAGASE, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUHISA、YOSHIWARA, HIDEO、TAJIMA, ATSUKO、OHNO,+

  DOI：——

  日期：——
• US4564620A
  申请人：——

  公开号：US4564620A

  公开（公告）日：1986-01-14
• US4822804A
  申请人：——

  公开号：US4822804A

  公开（公告）日：1989-04-18
• 一种贝前列素钠中间体的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN110452100A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及一种贝前列素钠中间体III的合成方法。以环戊烯和N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)通过自由基反应得到二溴环戊烯，二溴环戊烯与2,4,6‑三溴苯酚相互作用直接以“一锅煮”法直接形成3,5‑双(2,4,6‑三溴苯氧基)环戊烯(化合物I)。再通过格氏反应得到化合物II和化合物III。且本发明采用N‑溴代丁二酰亚胺和商业化可获得的环戊烯为原料合成二溴环戊烯，避免了170℃裂解和‑30～‑40℃的超低温反应，同时避免了溴素的使用；反应条件更温和、环境更友好，便于工业化生产。