3-[(2E,7E)-6-((E)-buta-1,3-dienyl)-deca-2,7,9-trienoyl]-oxazolidin-2-one | 922515-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(2E,7E)-6-((E)-buta-1,3-dienyl)-deca-2,7,9-trienoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2E,7E)-6-[(1E)-buta-1,3-dienyl]deca-2,7,9-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 922515-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: TVLQPXKYUHSLBX-FUJKHKHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E,7E)-6-((E)-buta-1,3-dienyl)-deca-2,7,9-trienoyl]-oxazolidin-2-one 在 [Cu(S,S)-bis(tert-butyloxazoline)](SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(1S,3aR,4R,7aR)-((E)-1-Buta-1,3-dienyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one 、 3-[(1R,3aR,4R,7aR)-((E)-1-Buta-1,3-dienyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于非对映异构基团选择性分子内Diels-Alder反应的C9取代的反式-茚环的对映选择性去对称化方法。

  摘要：

  实现了非手性跳过的双（1,3-二烯）底物的合成，该底物显示出经历对映选择性，非对映异构基团选择性，分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/b607488j
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[(2E,7E)-6-((E)-buta-1,3-dienyl)-deca-2,7,9-trienoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于非对映异构基团选择性分子内Diels-Alder反应的C9取代的反式-茚环的对映选择性去对称化方法。

  摘要：

  实现了非手性跳过的双（1,3-二烯）底物的合成，该底物显示出经历对映选择性，非对映异构基团选择性，分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/b607488j

文献信息

• An enantioselective desymmetrisation approach to C9-substituted trans-hydrindene rings based on a diastereotopic group-selective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Nadia Azzi、Ed Griffen、Mark Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/b607488j

  日期：——

  The synthesis of an achiral skipped bis(1,3-diene) substrate was achieved, which was shown to undergo an enantioselective, diastereotopic group-selective, intramolecular Diels-Alder reaction.

  实现了非手性跳过的双（1,3-二烯）底物的合成，该底物显示出经历对映选择性，非对映异构基团选择性，分子内Diels-Alder反应。