di((2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl) diselenide | 923279-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di((2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl) diselenide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]diselanyl]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 923279-01-0
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₄Se₂
• 分子量: 626.557
• InChiKey: GBQQYFRIAIISQZ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di((2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl) diselenide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]diselanyl]-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的手性脂肪族氨基二硒化物的合成及其作为二乙基锌对醛对映选择性加成的催化剂的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol034773e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 sodium selenoborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到di((2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  手性合成N β -保护的氨基diselenides从相应的使用的NaBH氨基烷基碘2硒3作为selenating试剂和它们转化成亚硒酸†

  摘要：

  一种方便的方法已被提出对于N的合成β -保护氨基diselenides从使用相应的氨基烷基碘在原位生成的NaBH 2硒3作为一种有效的试剂selenating。所有二硒化物都在非常温和的条件下，短的持续时间下以高收率获得，并且该方案没有消旋作用。该方法已经有效地扩展到了N-保护的L-硒代胱氨酸甲酯的合成。N个干净氧化β -保护的氨基diselenides到N β -保护的氨基酸亚硒酸使用35％含水ħ 2 ö 2也已经完成。本方案与所有常见的氨基甲酸酯保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c5ra06147d
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 diethylzinc 在 di((2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl) diselenide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(2-pyridyl)-1-propanol 、 (S)-1-(2-pyridyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  新的手性脂肪族氨基二硒化物的合成及其作为二乙基锌对醛对映选择性加成的催化剂的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol034773e

文献信息

• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• A Straightforward Access to Stable β-Functionalized Alkyl Selenols
  作者：Damiano Tanini、Caterina Tiberi、Cristina Gellini、Pier Remigio Salvi、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201800602

  日期：2018.9.3

  Treatment of epoxides with bis(trimethylsilyl)‐selenide under strictly controlled conditions allows to isolate β‐hydroxy selenols which evidence an unexpected stability, taking into account their known propensity to afford diselenides. Also thiiranes and aziridines lead to functionalized selenols bearing a thiol and a N‐Ts‐ or N‐Boc‐protected amino moiety on β‐position. These selenols were stable enough

  考虑到已知的二硒化物倾向，在严格控制的条件下用双（三甲基甲硅烷基）硒化物处理环氧化物可以分离出表现出意外稳定性的β-羟基硒醇。还硫杂丙环和氮丙啶导致官能硒醇轴承硫醇和Ñ -Ts-或ñ上β位-Boc保护的氨基部分。这些硒醇足够稳定，可以与不同的亲电子试剂反应。在两个合适的模型系统上进行从头算的DF计算，正丙基硒醇和β-羟基衍生物可将观察到的低氧化趋势归因于硒醇部分与-OH基团之间的非共价相互作用。
• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。
• Synthesis of chiral N^β-protected amino diselenides from the corresponding amino alkyl iodides using NaBH₂Se₃ as a selenating reagent and their conversion to seleninic acids
  作者：Nageswara Rao Panguluri、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ra06147d

  日期：——

  been presented for the synthesis of Nβ-protected amino diselenides from the corresponding amino alkyl iodides using in situ generated NaBH2Se3 as an efficient selenating reagent. All the diselenides are obtained in good yields under very mild conditions, short duration times and the protocol is free from racemization. The methodology has been effectively extended to the synthesis of N-protected L-selenocystine

  一种方便的方法已被提出对于N的合成β -保护氨基diselenides从使用相应的氨基烷基碘在原位生成的NaBH 2硒3作为一种有效的试剂selenating。所有二硒化物都在非常温和的条件下，短的持续时间下以高收率获得，并且该方案没有消旋作用。该方法已经有效地扩展到了N-保护的L-硒代胱氨酸甲酯的合成。N个干净氧化β -保护的氨基diselenides到N β -保护的氨基酸亚硒酸使用35％含水ħ 2 ö 2也已经完成。本方案与所有常见的氨基甲酸酯保护基相容。