tert-butyl hept-6-enoate | 120790-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl hept-6-enoate
• 英文别名: t-Butyl 6-heptenoate
• CAS: 120790-76-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HEUMNGLHCKZZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hept-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]decanedial
  参考文献：
  名称：

  Ten-membered ring templates for stereoselective radical cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80549-9
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 5-碘-1-戊烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ten-membered ring templates for stereoselective radical cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80549-9

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• BROMODOMAIN INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160060260A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of bromodomain-containing protein-mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibiting activity of a bromodomain-containing protein in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗溴结构域含蛋白介导的疾病（如癌症）中有用的化合物和组合物，其具有Formula I的结构： 还提供了一种抑制人类或动物主体中溴结构域含蛋白活性的方法。
• Regio‐ and Stereoselective Homologation of 1,2‐Bis(Boronic Esters): Stereocontrolled Synthesis of 1,3‐Diols and Sch 725674
  作者：Alexander Fawcett、Dominik Nitsch、Muhammad Ali、Joseph M. Bateman、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201608406

  日期：2016.11.14

  1,2-Bis(boronic esters), derived from the enantioselective diboration of terminal alkenes, can be selectively homologated at the primary boronic ester by using enantioenriched primary/secondary lithiated carbamates or benzoates to give 1,3-bis(boronic esters), which can be subsequently oxidized to the corresponding secondary-secondary and secondary-tertiary 1,3-diols with full stereocontrol. The transformation

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。
• Tin-Free Radical Alkoxyamine Addition and Isomerization Reactions by Using the Persistent Radical Effect: Variation of the Alkoxyamine Structure
  作者：Kian Molawi、Tobias Schulte、Kai Oliver Siegenthaler、Christian Wetter、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200400936

  日期：2005.4.8

  Various C-centered radicals can efficiently be generated through thermal C-O-bond homolysis of alkoxyamines. This method is used to perform environmentally benign radical cyclization and intermolecular addition reactions. These alkoxyamine isomerizations and intermolecular carboaminoxylations are mediated by the persistent radical effect (PRE). In the paper, the effect of the variation of the alkoxyamine

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。
• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。