10-Hydroxyl-9-phenanthryloxyl-Radikal | 198691-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-Hydroxyl-9-phenanthryloxyl-Radikal
• 英文别名: Phenanthrensemichinon-(9,10)
• CAS: 198691-60-0
• 化学式: C₁₄H₉O₂
• 分子量: 209.224
• InChiKey: UPDUIHBNDKEGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 高氯酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 10-Hydroxyl-9-phenanthryloxyl-Radikal
  参考文献：
  名称：

  电子供体对醌的质子化氨基酸促进电子转移还原和二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物的两电子还原中的一步与逐步机制。电子转移和氢键之间的相互作用

  摘要：

  1-(p-tolylsulfinyl)-2,5-benzoquinone (TolSQ(*-)) 的半醌自由基阴离子与质子化组氨酸 (TolSQ(*-)/His x 2 H(+)) 形成强氢键，这是电子自旋共振检测成功。TolSQ(*-) 和 His x 2 H(+) 之间的强氢键导致从二茂铁 [R2Fc, R = C5H5, C5H4(n-Bu), C5H4Me] 到 TolSQ 的电子转移 (ET) 加速，当一个在存在 His x 2 H(+) 的情况下，TolSQ 的 - 电子还原电位很大程度上向正方向移动。His x 2 H(+) 促进的 ET 从 R2Fc 到 TolSQ 的速率表现出氘动力学同位素效应，这是由于在过渡态 His x 2 H(+) 中的 NH 键部分离解，当 His x 2 H(+) ) 被氘代化合物 (His x 2 D(+)-d6) 取代。观察到的氘动力学同位素效应

  DOI：

  10.1021/ja8001452

文献信息

• Barra, Monica; Harder, Edward D.; Balfe, Jonathan P., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 7, p. 1439 - 1441
  作者：Barra, Monica、Harder, Edward D.、Balfe, Jonathan P.

  DOI：——

  日期：——
• Application of time-resolved chemically induced dynamic electron polarization and electron spin resonance techniques to the quenching of quinone triplets by organometal donors
  作者：K. S. Chen、J. K. S. Wan、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/j150612a027

  日期：1981.6
• One-Step versus Stepwise Mechanism in Protonated Amino Acid-Promoted Electron-Transfer Reduction of a Quinone by Electron Donors and Two-Electron Reduction by a Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogue. Interplay between Electron Transfer and Hydrogen Bonding
  作者：Junpei Yuasa、Shunsuke Yamada、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja8001452

  日期：2008.4.1

  Semiquinone radical anion of 1-(p-tolylsulfinyl)-2,5-benzoquinone (TolSQ(*-)) forms a strong hydrogen bond with protonated histidine (TolSQ(*-)/His x 2 H(+)), which was successfully detected by electron spin resonance. Strong hydrogen bonding between TolSQ(*-) and His x 2 H(+) results in acceleration of electron transfer (ET) from ferrocenes [R2Fc, R = C5H5, C5H4(n-Bu), C5H4Me] to TolSQ, when the one-electron

  1-(p-tolylsulfinyl)-2,5-benzoquinone (TolSQ(*-)) 的半醌自由基阴离子与质子化组氨酸 (TolSQ(*-)/His x 2 H(+)) 形成强氢键，这是电子自旋共振检测成功。TolSQ(*-) 和 His x 2 H(+) 之间的强氢键导致从二茂铁 [R2Fc, R = C5H5, C5H4(n-Bu), C5H4Me] 到 TolSQ 的电子转移 (ET) 加速，当一个在存在 His x 2 H(+) 的情况下，TolSQ 的 - 电子还原电位很大程度上向正方向移动。His x 2 H(+) 促进的 ET 从 R2Fc 到 TolSQ 的速率表现出氘动力学同位素效应，这是由于在过渡态 His x 2 H(+) 中的 NH 键部分离解，当 His x 2 H(+) ) 被氘代化合物 (His x 2 D(+)-d6) 取代。观察到的氘动力学同位素效应