2′-amino-5′,10-dioxo-5′H,10H-spiro[phenanthrene-9,4′-pyrano[3,2-c]chromene]-3′-carbonitrile | 1233925-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2′-amino-5′,10-dioxo-5′H,10H-spiro[phenanthrene-9,4′-pyrano[3,2-c]chromene]-3′-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-5',10-dioxospiro[phenanthrene-9,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-5',10-dioxospiro[phenanthrene-9,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1233925-26-2
• 化学式: C₂₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 418.408
• InChiKey: UEEWNWQDIZDEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 菲醌 、 丙二腈 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2′-amino-5′,10-dioxo-5′H,10H-spiro[phenanthrene-9,4′-pyrano[3,2-c]chromene]-3′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin

  摘要：

  4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone 的多组分缩合反应合成了一些新的单-和双-（螺-2-氨基-4H-吡喃）。研究发现，明矾是这种缩合反应的一种合适而有效的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219748

文献信息

• Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin
  作者：Ali Karimi、Fahime Sedaghatpour

  DOI：10.1055/s-0029-1219748

  日期：2010.5

  Some new mono- and bis(spiro-2-amino-4H-pyrans) are synthesized by the multicomponent condensation reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone. Alum was found to be a suitable and efficient catalyst for this condensation.

  4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone 的多组分缩合反应合成了一些新的单-和双-（螺-2-氨基-4H-吡喃）。研究发现，明矾是这种缩合反应的一种合适而有效的催化剂。
• Solvent-Free and Ionic Liquid Catalysed Three-Component Method Synthesis of spiro-2-amino-4<i>H</i>-Pyrans Derivatives
  作者：Shuai-shuai Jin、Hong-yun Guo

  DOI：10.3184/174751912x13466742673400

  日期：2012.11

  In the absence of any solvent, a series of spiro-2-amino-4 H-pyrans derivatives were synthesised via the three component reaction of malononitrile and α-methylencarbonyl compounds/enol with 9,10-phenanthroquinone or ace-naphthenequinone using 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim][OH]) as a basic ionic liquid catalyst. This method has some distinct advantages such as mild reaction conditions, short reaction time and is environmentally friendly.

  在无任何溶剂的情况下，以 1-丁基-3-甲基氢氧化咪唑鎓（[bmim][OH]）为碱性离子液体催化剂，通过丙二腈和α-甲基羰基化合物/烯醇与 9,10-菲醌或王牌萘醌的三组分反应，合成了一系列螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物。该方法具有反应条件温和、反应时间短和环保等明显优势。