2-azido-N-(4-chlorophenyl)acetamide | 116433-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 116433-51-3
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: SRUMMXUAVORIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-炔丙基氧代)萘 、 2-azido-N-(4-chlorophenyl)acetamide 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(4-((naphthalen-2-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发从萘酚合成新的酰胺连接的 1,2,3-三唑：生物评价和计算机计算研究

  摘要：

  为了寻找新的活性分子，通过点击化学方法有效地制备了一个小型的源自萘酚的新型 1,2,3-三唑类化合物库。评估了合成的三唑衍生物的抗真菌、抗氧化和抗结核活性。此外，为了使观察到的生物活性数据合理化，还​​针对白色念珠菌的细胞色素 P450 羊毛甾醇 14α-去甲基酶活性位点进行了分子对接研究了解酶和合成衍生物的结合亲和力和结合相互作用，揭示了这些化合物的结合评分和生物活性之间的显着相关性。体外和 In Silico 研究的结果表明，1,2,3-三唑衍生物可能具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05008-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰基苯氧基甲基三唑基-N-苯基乙酰胺的合成，抗菌素评价和对接研究

  摘要：

  通过点击化学方法合成了一系列包含乙酰苯氧基甲基，三唑和N-苯基乙酰胺部分的分子。筛选了所有合成化合物的体外抗菌活性。合成的化合物8a，8b，8m和8n表现出更好的活动。我们进一步进行了探索性对接研究，以获取有关这些化合物抗菌作用的分子机理的一些见识，这些分子机理可以指导进一步的结构-活性关系（SAR）研究。我们检查了活性最高的化合物与DNA促旋酶（pdb id：1KZN）的相互作用。基于抗菌和对接研究，化合物8a，8b，8m和8n被确定为潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3568

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis and antiplasmodial activity of novel indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores
  作者：N. Devender、Sarika Gunjan、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.010

  日期：2017.5

  in, we report a novel series of adamantyl/cycloheptyl indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores adopting different chemical modifications and evaluated them for antiplasmodial activity in vitro. Among all the indoleamides, compounds 22, 24, 26 and 30 with sulfonamide pharmacophore showed promising activity with IC50 of 1.87, 1.93, 2.00, 2.17 μM against CQ sensitive Pf3D7

  由于最近有报道称寄生虫对青蒿素和其他抗疟药的耐药性不断增强，因此开发新的抗疟化学型已成为当务之急。在这里，我们报告了一系列采用磺胺和三唑药效基团的金刚烷基/环庚基吲哚酰胺衍生物，它们采用了不同的化学修饰，并评估了它们的体外抗血浆活性。在所有吲哚酰胺中，具有磺酰胺药效基团的化合物22、24、26和30对CQ敏感的Pf3D7菌株的IC50为1.87、1.93、2.00、2.17μM，对CQ耐药的PfK1菌株的IC50为1.69、2.12、1.60、2.19μM，分别。
• Efficient synthesis, antitubercular and antimicrobial evaluation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with amide functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Dharmendra Singh、Krishan Kumar、Raj Luxmi

  DOI：10.1007/s00706-019-2361-9

  日期：2019.6

  amide linked 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were achieved via one-pot synthesis through Cu(I) catalyzed click reaction between terminal alkynes and 2-azido-N-substituted acetamides. Newly formed triazoles were characterized by various spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and HRMS) and investigated for in vitro antitubercular evaluation against bacteria, i.e., Mycobacterium

  摘要通过一锅合成，通过末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的乙酰胺之间的Cu（I）催化的点击反应，通过一锅合成获得了一系列21个酰胺键连接的1,4-二取代-1,2,3-三唑。通过各种光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS）对新形成的三唑进行了表征，并研究了其对细菌即结核分枝杆菌的体外抗结核性评估以及对枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠埃希菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉。发现一些合成的三唑衍生物对测试的抗结核菌株表现出中等抑制活性，而一种化合物对大多数测试的微生物菌株表现出显着的抑制活性。 图形概要