9,10-Phenanthrenchinon-monothiosemicarbazon | 119521-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Phenanthrenchinon-monothiosemicarbazon
• 英文别名: [(Z)-(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 119521-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: BMKLICMDLLQCGD-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Phenanthrenchinon-monothiosemicarbazon 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到[Zn-2-(10-oxophenanthren-9(10H)-ylidene)hydrazine carboxamide]Cl2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimycobacterial Activity of Phenanthrenequinone Thiosemicarbazones and their Ruthenium and Zinc Complexes

  摘要：

  取代菲喃醌硫脲酮（HL1、HL2和HL3）及其金属配合物（M = Ru(II)或Zn(II); SM1、SM2、SM3和SM4）已合成并通过FT-IR、1H和13C NMR以及ESI-MS进行表征。红外光谱数据、1H和13C NMR以及ESI-MS数据表明两个三牙配体以八面体几何形式配位。通过密度泛函理论（DFT）计算了所有锌（II）和钌（II）配合物的气相几何构型。使用重组蓝微孔板法对配合物在100μM浓度下的抗分枝杆菌活性进行了测试，结果显示了生长抑制作用。SM2、SM3和SM4配合物在100μM浓度下表现出良好的抗分枝杆菌活性，以利福平作为抑制对照。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23127
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 菲醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到9,10-Phenanthrenchinon-monothiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimycobacterial Activity of Phenanthrenequinone Thiosemicarbazones and their Ruthenium and Zinc Complexes

  摘要：

  取代菲喃醌硫脲酮（HL1、HL2和HL3）及其金属配合物（M = Ru(II)或Zn(II); SM1、SM2、SM3和SM4）已合成并通过FT-IR、1H和13C NMR以及ESI-MS进行表征。红外光谱数据、1H和13C NMR以及ESI-MS数据表明两个三牙配体以八面体几何形式配位。通过密度泛函理论（DFT）计算了所有锌（II）和钌（II）配合物的气相几何构型。使用重组蓝微孔板法对配合物在100μM浓度下的抗分枝杆菌活性进行了测试，结果显示了生长抑制作用。SM2、SM3和SM4配合物在100μM浓度下表现出良好的抗分枝杆菌活性，以利福平作为抑制对照。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23127

文献信息

• SALLAM M. M. M.; IBRAHIM Y. A.; ABDEL-HADY S. A.-L., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1976, 59, NO 4, 1093-1098
  作者：SALLAM M. M. M.、 IBRAHIM Y. A.、 ABDEL-HADY S. A.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Antimycobacterial Activity of Phenanthrenequinone Thiosemicarbazones and their Ruthenium and Zinc Complexes
  作者：Ashok K. Singh、Shailendra K. Singh、Kavita Dhariyal、Ram Kumar、Amarendra Kumar、Sudheer K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23127

  日期：——

  The substituted phenanthrenequinone thiosemicarbazones (HL1, HL2 and HL3), and their metal complexes (M = Ru(II) or Zn(II); SM1, SM2, SM3 and SM4) were synthesized and characterized by FT-IR, 1H & 13C NMR and ESI-MS. The spectral data IR, 1H & 13C NMR and ESI-MS indicates two tridentate ligands coordinating in the form of an octahedral geometry. The gas phase geometry of all the zinc(II) and ruthenium(II) complexes was carried by using density functional theory (DFT). The antimycobacterial susceptibility testing at 100 μM of the complexes using resazurin microtiter plate assay resulted in growth inhibition. Complexes SM2, SM3 and SM4 showed good antimycobacterial activity at 100 μM concentration by using rifampicin as inhibition control.

  取代菲喃醌硫脲酮（HL1、HL2和HL3）及其金属配合物（M = Ru(II)或Zn(II); SM1、SM2、SM3和SM4）已合成并通过FT-IR、1H和13C NMR以及ESI-MS进行表征。红外光谱数据、1H和13C NMR以及ESI-MS数据表明两个三牙配体以八面体几何形式配位。通过密度泛函理论（DFT）计算了所有锌（II）和钌（II）配合物的气相几何构型。使用重组蓝微孔板法对配合物在100μM浓度下的抗分枝杆菌活性进行了测试，结果显示了生长抑制作用。SM2、SM3和SM4配合物在100μM浓度下表现出良好的抗分枝杆菌活性，以利福平作为抑制对照。