10-(dichloromethyl)-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one | 1384713-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(dichloromethyl)-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(Dichloromethyl)-10-hydroxyphenanthren-9-one；10-(dichloromethyl)-10-hydroxyphenanthren-9-one
• CAS: 1384713-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: DRXZRLYXMSNRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 菲醌 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以24%的产率得到10-(dichloromethyl)-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过电极还原合成代表性邻醌骨架的新衍生物

  摘要：

  在不同的有机溶剂中，在恒定电势条件下（-0.5 V对Ag / Ag +），进行了9,10-菲醌和四氟硼酸苯重氮的伴随电化学还原。这里介绍了一个新的C–C自由基偶联产品的有趣条目。还描述了其中阴离子自由基中间体充当EGB的另一种阴极途径。给出了系统的电化学行为和机理建议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.042

文献信息

• Synthesis of new derivatives of a representative o-quinone scaffold by reduction at the electrode
  作者：Belen Batanero、Fructuoso Barba、Fernando Ranz、Isidoro Barba、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.042

  日期：2012.7

  concomitant electrochemical reduction of 9,10-phenanthrenequinone and benzenediazonium tetrafluoroborate, under constant potential conditions (−0.5 V vs Ag/Ag+), has been performed in different organic solvents. An interesting entry to new C–C radical coupling products is here described. Another cathodic pathway where the anion radical intermediate acts as an EGB is also described. The electrochemical behaviour

  在不同的有机溶剂中，在恒定电势条件下（-0.5 V对Ag / Ag +），进行了9,10-菲醌和四氟硼酸苯重氮的伴随电化学还原。这里介绍了一个新的C–C自由基偶联产品的有趣条目。还描述了其中阴离子自由基中间体充当EGB的另一种阴极途径。给出了系统的电化学行为和机理建议。