N-TMS-4-Methoxy-2-methylaniline | 109463-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-TMS-4-Methoxy-2-methylaniline
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)-4-methoxy-o-toluidine；4-methoxy-2-methyl-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 109463-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: LOFHRRYPKLXHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-TMS-4-Methoxy-2-methylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到N-TMS-4-Methoxy-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• Indoles as insecticides and acaricides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05599832A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  There are provided methods for the control of insects and the protection of crops from the damage caused thereby which comprise the use of compositions comprising an indole compound of formula I ##STR1##

  提供了控制昆虫和保护作物免受其损害的方法，其中包括使用包含式I的吲哚化合物的组合物的使用。##STR1##
• Facile Synthesis of Cyanide and Isocyanides from CO
  作者：Maotong Xu、Bastiaan Kooij、Tongtong Wang、Jack H. Lin、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202105909

  日期：2021.7.26

  The reaction of K[N(SiMe3)2] with 13CO proceeds in C6D6 or THF affording K13CN and O(SiMe3)2 under mild conditions as confirmed by crystallographic characterization of K(18-crown-6)CN. Similarly reaction of the alkali metal amides, M[N(SiR3)R′] (M=Li, K; R=Ph, Me; R′=alkyl, aryl) provides the corresponding 13C labeled isocyanide RN13C and MOSiR3, generally in high yields. In some instances, the use

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。