4-{3-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl}-butyric acid ethyl ester | 125630-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{3-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl}-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(4E)-4-benzylidene-2,3-dihydropyrrol-5-yl]butanoate
• CAS: 125630-52-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: MMYZPRLELQRFSQ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl}-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的腈离子的生成和环化。稠合氮杂双环的不对称合成

  摘要：

  用PPSE处理2°酰胺可得到硝氮离子，可将其环化成合适的终止剂。该条件与分子中的酯相容，并且可以通过不对称还原进一步加工成吡咯烷并环和吲哚并立环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84451-2
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 trimethylsilylpolyphosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{3-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的腈离子的生成和环化。稠合氮杂双环的不对称合成

  摘要：

  用PPSE处理2°酰胺可得到硝氮离子，可将其环化成合适的终止剂。该条件与分子中的酯相容，并且可以通过不对称还原进一步加工成吡咯烷并环和吲哚并立环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84451-2

文献信息

• GAWLEY, ROBERT E.;CHEMBURKAR, SANJAY R., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1283-1292
  作者：GAWLEY, ROBERT E.、CHEMBURKAR, SANJAY R.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and cyclization of nitrilium ions from amides. Asymmetric synthesis of fused azabicyclics
  作者：Robert E. Gawley、Sanjay Chemburkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84451-2

  日期：1986.1

  Treatment of 2° amides with PPSE affords nitrilium ions which may be cyclized onto appropriate terminators. The conditions are compatible with esters in the molecule, and further elaboration to pyrrolizidine and indolizidine rings is possible via asymmetric reduction.

  用PPSE处理2°酰胺可得到硝氮离子，可将其环化成合适的终止剂。该条件与分子中的酯相容，并且可以通过不对称还原进一步加工成吡咯烷并环和吲哚并立环。