N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide | 348118-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 348118-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 444.895
• InChiKey: LEOTZYYJWJBQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide 、 巯基乙酸 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SENGUPTA, A. K.;SEN, SRIRUPA;SRIVASTAVA, VERSHA, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 710-716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New 7-Oxycoumarin Derivatives As Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Kamelia M. Amin、Hamed I. Ali、Mohamed M. Abdalla、Rasha Z. Batran

  DOI：10.1021/jm301014y

  日期：2012.12.13

  of 4-methyl and 3,4-dimethyl-7-oxycoumarin derivatives (oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and thiazolidinones) were designed, synthesized, and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibiting effect. All the synthesized compounds showed in vitro high affinity and selectivity toward MAO-A isoenzyme, compared to clorgyline and moclobemide, with Ki values on the picomolar range. Moreover

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。