bis(4-methoxy-2-methylphenyl)amine | 53884-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxy-2-methylphenyl)amine
• 英文别名: Bis(2-methyl-4-methoxyphenyl)amine；4-methoxy-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-methylaniline
• CAS: 53884-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: VHCXWWITFLUCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.9-61.0 °C
• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxy-2-methylphenyl)amine 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以7%的产率得到1,9-dimethyl-3,7-dimethoxyphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基对全有机供体-受体系统中热活化延迟荧光和室温磷光的影响

  摘要：

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02848
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 2-硝基丙烷 、 磷酸 作用下， 以78%的产率得到bis(4-methoxy-2-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的双重C–H官能化 由2-硝基丙烷直接无金属合成二芳基胺†

  摘要：

  通过多磷酸活化的硝基烷在多磷酸中的富电子芳烃的两倍分子间亲电C–H官能化合成了对称的二芳基胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17668a

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Bis(ortho-substituted aryl)amines: an Efficient Method for Preparing Sterically Congested Triarylamines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yasuhiro Matsumoto、Takenori Shige、Takeshi Tanaka、Shinichi Soga、Yasuaki Hanasaki

  DOI：10.1055/s-0030-1258125

  日期：2010.7

  Bis(ortho-substituted aryl)amines were arylated on the nitrogen atom with various haloarenes in high yields using the palladium catalyst, which was generated from palladium(II) acetate and tri(tert-butyl)phosphine.

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。
• A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction
  作者：Hengchang Ma、Ziqiang Lei、Shang Wu、Qiangsheng Sun、Hongyan Li、Yannan Chen、Wenqing Zhao、Bihui Ma、Qing Guo、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0030-1258202

  日期：2010.10

  Iminoquinones were synthesized by oxidation of primary and secondary amines with hypervalent iodine reagent Dess-Martin periodinane in average to good yields, and possible mechanisms were postulated. This methodology is convenient to establish a library of diversified iminoquinone compounds and has great significance for their potential application in the field of pharmaceuticals.

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。
• 含 4,4’-二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺环类 化合物及其衍生物和应用
  申请人：宁波博润新材料科技有限公司

  公开号：CN107698605B

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开的含4,4’‑二(甲氧基苯基)氨基的噻吩螺环类化合物及其衍生物，其化学结构中含有共轭体系的环戊二噻吩，与芴形成螺状结构，并以噻吩螺环为中心核，外围为以4,4’‑二(甲氧基苯基)氨基取代的修饰结构。该化合物具有良好的平面性和稳定性，通过旋涂的方法可以形成有序的堆叠，制备得到良好的薄膜，成本低；同时分子间的载流子传输不仅有S…S、S…π路径，而且体系晶体更易形成π…π堆积；加上较宽的能带隙和稳定的光敏活性，其器件迁移率会提高，传输性质更好；另外具有良好的疏水性，作为空穴传输材料使用时，有助于电池稳定性的提升，赋予电池较高的能量转换效率、开路电压、短路电流和填充因子。
• Synthesis of Diarylamines via Nitrosonium-Initiated C–N Bond Formation
  作者：Pin-Hsien Chen、Shu-Jung Hsu、Cheng-Chun Chen、Jui-Chen Fu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01220

  日期：2024.7.19

  Electron-rich diarylamines, exemplified by anisole-derived amines, play pivotal roles in process chemistry, pharmaceuticals, and materials. In this study, homo-diarylamines were synthesized directly from the C–H activation of electron-rich arenes by sodium nitrate/trifluoroacetic acid and the successive treatment of iron powder. Mechanistic investigations reveal that nitrosoarene serves as the reaction

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。
• Neugebauer,F.A.; Bamberger,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2362 - 2382
  作者：Neugebauer,F.A.、Bamberger,S.

  DOI：——

  日期：——