3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne | 99898-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne
• 英文别名: 17alpha-Etinylestradiol；(8S,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 99898-92-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: QWIVRPQDTRTNDE-JLTFKRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040