2-O-benzoyl-3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyle chloride | 124943-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyle chloride
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-chloro-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 124943-15-3
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₆Si
• 分子量: 507.099
• InChiKey: HOVFSSOIYXJYEE-GFKHSOBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyle chloride 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 allyl 3-O-<3'-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4'-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of the [.beta.-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (SEM) protecting group in carbohydrate chemistry. Fully functionalized rhamnose acceptors and donors for use in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a036
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-O-benzoyl-3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyle chloride
  参考文献：
  名称：

  Use of the [.beta.-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (SEM) protecting group in carbohydrate chemistry. Fully functionalized rhamnose acceptors and donors for use in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a036

文献信息

• PINTO, B. MARIO;BUITING, MICHIEL M. W.;REIMER, KERRY B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2177-2181
  作者：PINTO, B. MARIO、BUITING, MICHIEL M. W.、REIMER, KERRY B.

  DOI：——

  日期：——
• Use of the [.beta.-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (SEM) protecting group in carbohydrate chemistry. Fully functionalized rhamnose acceptors and donors for use in oligosaccharide synthesis
  作者：B. Mario Pinto、Michiel M. W. Buiting、Kerry B. Reimer

  DOI：10.1021/jo00294a036

  日期：1990.3