benzyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidate | 864298-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidate
• 英文别名: benzyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidate；N-[diphenyl(phenylmethoxy)-lambda5-phosphanylidene]methanesulfonamide；N-[diphenyl(phenylmethoxy)-λ5-phosphanylidene]methanesulfonamide
• CAS: 864298-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₃PS
• 分子量: 385.423
• InChiKey: ORRCUUXXGWLOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  533.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidate 、 methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Alkylation of Alcohols with AlkylP,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidates

  摘要：

  烷基 P,P-二苯基-N-(甲磺酰基)膦酰亚胺酸盐很容易从烷基二苯基亚膦酸盐和甲磺酰叠氮化物中制备出来，在催化量的三氟甲磺酸三甲基硅酯（Me3SiOTf）存在下，可用作醇的 O-烷基化反应的有用试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1016
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidate
  参考文献：
  名称：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用下，使用膦亚胺酯通过醇烷基化合成二烷基醚的简便方法

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1255

文献信息

• An Efficient Method for Alkylation of Alcohols with Alkyl<i>P</i>,<i>P</i>-diphenyl-<i>N</i>-(methanesulfonyl)phosphinimidates
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1016

  日期：2005.7

  Alkyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidates, easily prepared from alkyl diphenylphosphinites and methanesulfonyl azide, are used as a useful reagent for O-alkylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (Me3SiOTf).

  烷基 P,P-二苯基-N-(甲磺酰基)膦酰亚胺酸盐很容易从烷基二苯基亚膦酸盐和甲磺酰叠氮化物中制备出来，在催化量的三氟甲磺酸三甲基硅酯（Me3SiOTf）存在下，可用作醇的 O-烷基化反应的有用试剂。
• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。