2-Methylpropoxycarbonyl 3-phenylprop-2-ynoate | 1027921-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylpropoxycarbonyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1027921-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: PJJBMOSWDZDUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpropoxycarbonyl 3-phenylprop-2-ynoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[(furan-3-yl)methyl]-N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基萘衍生物的不对称脱芳构化通过以富电子杂环为亲核试剂的 CC 键形成

  摘要：

  阳离子金（I）/轴向手性联芳基双（膦）配合物已被用于通过富电子杂环作为亲核试剂的 C-C 键形成反应来催化 1-氨基萘衍生物的不对称脱芳构化反应。这些反应以良好的产率提供了五环杂环，对映体过量 (ee) 值适中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500486
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-Methylpropoxycarbonyl 3-phenylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Silver-catalyzed carbon–phosphorus functionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization: access to phosphorylated aza-decenones
  作者：Li-Jing Wang、An-Qi Wang、Yu Xia、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc06923d

  日期：——

  Silver-catalyzed cascade difunctionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization was achieved and used to regiospecifically construct a variety of phosphorylated aza-decenones bearing adjacent quaternary stereocenters under mild conditions in moderate to excellent yields.

  银催化的级联二官能团化反应与去芳构化相结合，成功实现了N-(对甲氧基苯基)丙炔酰胺的转化，并在温和条件下以中等至优异的产率区域选择性地构建了一系列邻近季碳中心的磷酸化氮杂十碳烯酮。
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• Asymmetric Dearomatization of 1-Amino­naphthalene Derivatives through C-C Bond Formation with Electron-Rich Heterocycles as Nucleophiles
  作者：Takafumi Baba、Junko Oka、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201500486

  日期：2015.7

  A cationic gold(I)/axially chiral biaryl bis(phosphine) complex has been employed to catalyze the asymmetric dearomatization reactions of 1-aminonaphthalene derivatives through a C–C bond-forming reaction with electron-rich heterocycles as the nucleophiles. These reactions afford pentacyclic heterocycles in good yields with moderate enantiomeric excess (ee) values.

  阳离子金（I）/轴向手性联芳基双（膦）配合物已被用于通过富电子杂环作为亲核试剂的 C-C 键形成反应来催化 1-氨基萘衍生物的不对称脱芳构化反应。这些反应以良好的产率提供了五环杂环，对映体过量 (ee) 值适中。