1,2-diphenylnaphtho[2,1-b]furan | 99932-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1,2-diphenylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2,3-diphenylnaphtho[2,1-b]furan；1,2-Diphenylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 99932-02-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O
• 分子量: 320.39
• InChiKey: ACKUAVSIYHSADA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: methanol, 80% (67-56-1))
• 沸点：
  482.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylnaphtho[2,1-b]furan 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  �ber die Kondensation von Benzoin und ?-Naphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01512895
• 作为产物：
  描述：

  Stilbene oxide 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1,2-diphenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of trans-Stilbene Oxide and 1,1-Diphenylethylene Oxide with 2-Naphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01106a034

文献信息

• Condensations of benzil with phenols and aryl ethers mediated by tin(IV) chloride pentahydrate
  作者：Brian J Morrison、Oliver C Musgrave

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00357-5

  日期：2002.5

  The reaction of benzil with phenol at 180°C in the presence of SnCl4·5H2O produces a benzofuran, a benzofuranol, a benzodifuran, and a benzofuranone. Anhydrous tin(IV) chloride also gives a benzofuranofuranone. Other phenols and their methyl ethers yield related products. The good yields of the benzo- and naphtho-furanones make the method an attractive alternative to the benzilic acid route to such

  在SnCl 4 ·5H 2 O存在下，苯甲腈与苯酚在180°C下反应，生成苯并呋喃，苯并呋喃醇，苯并二呋喃和苯并呋喃酮。无水氯化锡（IV）也可生成苯并呋喃呋喃酮。其他酚和它们的甲基醚产生相关的产物。苯并呋喃和萘呋喃酮的高收率使该方法成为苯甲酸方法合成此类化合物的有吸引力的替代方法。
• Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product
  作者：Shintaro Yamane、Tomoaki Hinoue、Yoshinosuke Usuki、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/chem.201801245

  日期：2018.6.4

  The iridium(III)/copper(II)‐catalyzed dehydrogenative coupling of salicylaldehydes with internal alkynes proceeds efficiently under atmospheric oxygen through aldehyde C−H bond cleavage and decarbonylation. A variety of benzofuran derivatives can be synthesized by the environmentally benign procedure. DFT calculations suggest that this unique transformation involves the facile deinsertion of CO in

  水杨醛与内部炔烃的铱（III）/铜（II）催化的脱氢偶联在大气氧气中通过醛键的C-H键断裂和脱羰基进行。多种苯并呋喃衍生物可以通过环境友好的方法合成。DFT计算表明，这种独特的转变涉及关键金属杂环中间体中CO的容易去插入，这与导致CO保留色酮衍生物的相应铑（III）催化作用形成鲜明对比。
• Annulative Synthesis of Benzofurans from General Alkenyl Sulfoxides and Phenols via Pummerer/Sigmatropic Cascade
  作者：Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20180321

  日期：2019.2.15

  In addition to ketene dithioacetal monoxides that were specially designed and have been used so far, general alkenyl sulfoxides of moderate reactivity have now become applicable as substrates in th...

  除了迄今为止专门设计和使用的乙烯酮二硫缩醛一氧化物外，具有中等反应性的一般烯基亚砜现在已成为适用于以下领域的底物。 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• An Efficient Method to Synthesize Benzofurans and Naphthofurans
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Jie Yu、Yuqing Zhou、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-944204

  日期：2006.7

  A new method for synthesis of benzofurans and naphthofurans from 2-hydroxystilbene derivatives via an intermolecular ­cyclization is reported in this study with up to 94% isolated yield.

  本研究报道了一种通过分子间环化反应从2-羟基二苯乙烯衍生物合成苯并呋喃和萘并呋喃的新方法，分离产率高达94%。
• Regioselective Transition Metal-Free Catalytic Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines by Phenols and Naphthols; One-Pot Access to Benzo- and Naphthofurans
  作者：Arnab Roy、Subrata Biswas、Surajit Duari、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. de Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01266

  日期：2023.11.17

  naphthofuran derivatives are synthesized from readily available phenols and naphthols. Regioselective ring openings of 2H-azirine followed by in situ aromatization using a catalytic amount of Brønsted acid have established the novelty of the methodology. The involvement of a series of 2H-azirines with a variety of phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols showed the generality of the protocol. In-depth

  苯并呋喃和萘并呋喃衍生物是由容易获得的酚和萘酚合成的。 2 H-氮丙啶的区域选择性开环，然后使用催化量的布朗斯台德酸进行原位芳构化，确立了该方法的新颖性。一系列 2 H-氮丙啶与各种酚、1-萘酚和 2-萘酚的参与显示了该方案的通用性。深入的密度泛函理论计算揭示了模型反应的中间体和过渡态能量的反应机理。还通过计算机建模提出了该机制的替代途径。