5-(5-benzenesulfonyloxy-3-benzyloxy-2-iodophenoxy)-4-((trimethylsilyl)eth-1-oxy)-2(5H)furanone | 126680-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-benzenesulfonyloxy-3-benzyloxy-2-iodophenoxy)-4-((trimethylsilyl)eth-1-oxy)-2(5H)furanone
• 英文别名: Nabimeywrvisnz-uhfffaoysa-；[4-iodo-3-[[5-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxy)-2H-furan-2-yl]oxy]-5-phenylmethoxyphenyl] benzenesulfonate
• CAS: 126680-36-2
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₈SSi
• 分子量: 680.589
• InChiKey: NABIMEYWRVISNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-benzenesulfonyloxy-3-benzyloxy-2-iodophenoxy)-4-((trimethylsilyl)eth-1-oxy)-2(5H)furanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到6-Benzenesulfonyloxy-4-benzyloxy-3a-<2-(trimethylsilyl)eth-1-oxy>-3a,8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-溴代四酸酯[4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮]的制备和黄曲霉毒素及其相关结构类型的合成新概念。氢化三丁基锡与钯促进的分子内氢芳基化反应。

  摘要：

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85124-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(5-benzenesulfonyloxy-3-benzyloxy-2-iodophenoxy)-4-((trimethylsilyl)eth-1-oxy)-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  5-溴代四酸酯[4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮]的制备和黄曲霉毒素及其相关结构类型的合成新概念。氢化三丁基锡与钯促进的分子内氢芳基化反应。

  摘要：

  适当官能化的邻碘苯酚（例如6）与4-烷氧基-5-溴-2（5H）-呋喃酮（5-溴代酸酯）（10a-e）的偶联产生了环前黄曲霉毒素M 1 AC结构单元（7，7，14 ， 17c）。研究并比较了两种获得ABC部分的环化模式。尽管Bu 3 SnH诱导的反应对于简单的模型化合物效果很好，但对于功能化程度更高的化合物却不起作用。钯介导的程序可以合成潜在的黄曲霉毒素M 1前体，例如18c。描述了一种用于获得O-烷基化的四磺酸盐（9a-g）的改进方法。将四价酸盐转化为5-溴四价酸盐（10a-e，h）在受控的自由基条件下。例如，将narthogenin前体10a制备为排除不期望的异构体11，产率为62％。最后，通过两种环化方法以良好至优异的产率获得了其他苯并环化的杂二奎烷，例如脱氧埃塞林啉前体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85124-3

文献信息

• On the way to aflatoxins and related structure types. Regio-controlledannulations by application of homogenous palladium catalysis, urethane tether and ortho,ortho'-diiodine effect
  作者：Boris Schmidt、H.Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80883-8

  日期：1991.11

  Homogenous palladium catalyzed intramolecular hydroarylation of appropiately functionalized ortho-iodophenoxyfuranones afforded ABC substructures of AFM1 and austocystine. The o,o′-diiodine effect, coupled with an appropiate urethane tether, allowed regio-controlled annulations.

  均相钯催化适当官能化的邻碘苯氧基呋喃酮的分子内氢芳基化反应提供了AFM 1和Austocystine的ABC亚结构。o，o'-二碘的作用，加上适当的氨基甲酸酯系链，可实现区域控制的环行。
• HOFFMANN, H. MARTIN R.;SCHMIDT, BORIS;WOLFF, STEFAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6113-6126
  作者：HOFFMANN, H. MARTIN R.、SCHMIDT, BORIS、WOLFF, STEFAN

  DOI：——

  日期：——