acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime | 112933-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanimine
• CAS: 112933-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: WWRGCPXVXTXPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime 在 硫酸 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-苯基-乙酮 2-(2,4-二硝基苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  通过电氧化脱肟从肟生成羰基化合物

  摘要：

  开发了一种电化学方案，用于从肟生成具有优异官能团相容性的羰基化合物。机理实验研究支持这样的观点，即可能涉及肟的电氧化途径，其中水可以充当氧亲核试剂和最终羰基化合物的氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02631
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到acetophenone O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化肟醚加氢而不裂解N ？O键

  摘要：

  肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍，因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B（C 6 F 5）3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201407324

文献信息

• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• A Convenient Method for the Synthesis of O-Tert-Butyldimethylsilyl Oximes
  作者：Ortiz、Cordero、Pinto、Alverio

  DOI：10.1080/00397919408011200

  日期：1994.2

  Aromatic, aliphatic, cyclic and acyclic O-tert-butyldimethylsilyl oximes were prepared in 77 to 85% yield by the reaction of the corresponding aldoximes and ketoximes with tert-butyldimethylchlorosilane (TBSCl) using imidazole/DMF system.
• Ortiz-Marciales, Margarita; Cruz, Elmer; Alverlo, Ileana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 151 - 168
  作者：Ortiz-Marciales, Margarita、Cruz, Elmer、Alverlo, Ileana、Figueroa, Dyllana、Cordero, Jose F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient α-alkylation and silylation of aromatic O-tert-butyldimethylsilyl ketoximes
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Lemuel Quiñones、Dyliana Figueroa、Yadira L. Montes、Carlos Burgos、Benjamin Moctezuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00731-0

  日期：1999.10

  The a-alkylation and silylation of para substituted acetophenones, 1- and 2-indanone (O-TBS) oximes at various reaction conditions, were studied. Optimum conversions from 82% to 100% were afforded for the alkylation and silylation of these (O-TBS) ketoximes with LDA at -78 degrees C, using electrophiles, such as, methyl iodide, ethylbromide, benzyl bromide and trimethylchlorosilane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.