diethyl (2R,2'R)-2,2'-[diselane-1,2-diylbis(2,1-phenyleneoxy)]dipropanoate | 1361315-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,2'R)-2,2'-[diselane-1,2-diylbis(2,1-phenyleneoxy)]dipropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[2-[[2-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxyphenyl]diselanyl]phenoxy]propanoate
• CAS: 1361315-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆Se₂
• 分子量: 544.365
• InChiKey: SDHYNICUWLQEDQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,2'R)-2,2'-[diselane-1,2-diylbis(2,1-phenyleneoxy)]dipropanoate 、 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl (R)-2-(2-((phenylethynyl)selanyl)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  炔基锍盐可用作硫属元素键合催化剂并在蓝光照射下生成炔基自由基

  摘要：

  炔基锍盐首次被用作硫属键（ChB）催化剂。它们在蓝光照射下显示出卓越的炔基自由基生成能力。

  DOI：

  10.1002/anie.202116071
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 diethyl (2R,2'R)-2,2'-[diselane-1,2-diylbis(2,1-phenyleneoxy)]dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性硒亲电子试剂的不对称甲氧基硒化

  摘要：

  制备了非常简单的手性非外消旋二硒化物，并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同烯烃对硒基化反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101373

文献信息

• Asymmetric Allenylation of Alkynes mediated by Chiral Organoselenated Reagents under Oxidative Conditions
  作者：Rongyu Sun、Emilie Viaud、Rajesh Nomula、Jean‐Valère Naubron、Nicolas Daugey、Thierry Buffeteau、Frédéric Castet、Patrick Y. Toullec、Stéphane Quideau、Philippe A. Peixoto

  DOI：10.1002/anie.202310436

  日期：2023.10.16

  A selenium-mediated methodology for the asymmetric synthesis of allenyl amides is described. This was achieved in two steps from simple alkynes, and features highly stereocontrolled β-H-syn-eliminations of vinyl selenoxides performed with good yields and ee up to 99 %.

  描述了一种硒介导的丙二烯基酰胺不对称合成方法。这是通过简单的炔烃分两步实现的，其特点是乙烯基硒氧化物的高度立体控制的 β-H-顺式消除，产率良好，ee 高达 99%。