1-chloro-1-phenyl-2-(methylsulfonyl)propane | 107327-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-phenyl-2-(methylsulfonyl)propane
• 英文别名: (1-Chloro-2-methylsulfonylpropyl)benzene
• CAS: 107327-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: ZRYAAWVFQLRQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-phenyl-2-(methylsulfonyl)propane 在 N-甲基哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-bromo-2-(methylsulfonyl)-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of N-substituted 1-amino-2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-2-propenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a030
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 甲基磺酰氯 在 N-甲基哌啶 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-1-phenyl-2-(methylsulfonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of N-substituted 1-amino-2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-2-propenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a030

文献信息

• Asymmetric Radical Reaction in the Coordination Sphere. IV. Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Sulfonyl Chloride to 1-Phenylpropene
  作者：Masayuki Kameyama、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.648

  日期：1989.2

  The asymmetric addition of methane- and p-toluenesulfonyl chloride to 1-phenylpropene catalyzed by Ru2Cl4[(−)-diop]3 affords optically active 1:1 adducts, (+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylpropane (2) and (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3), with about 13–19%ee. Similarly, (−)-(1S,2RS)-2 and (−)-(1S,2RS)-3 were obtained when Ru2Cl4[(+)-diop]3 was employed. A enantiolace differentiation

  在 Ru2Cl4[(-)-diop]3 催化下，甲烷和对甲苯磺酰氯与 1-苯基丙烯的不对称加成得到光学活性 1:1 的加合物，(+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-甲基磺酰基-1-苯基丙烷 (2) 和 (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3)，约 13–19%ee。类似地，当使用 Ru2Cl4[(+)-diop]3 时，得到 (-)-(1S,2RS)-2 和 (-)-(1S,2RS)-3。对映体分化被认为发生在从钌 (III) 物种到配位球中的碳自由基的氯原子转移步骤中。
• DOOMES E.; OVERTON B. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1544-1548
  作者：DOOMES E.、 OVERTON B. M.

  DOI：——

  日期：——