tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl | 367273-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
• CAS: 367273-42-5
• 化学式: C₃₇H₃₉S₁₂
• 分子量: 868.509
• InChiKey: HZBWLEHCIRMPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methanol 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以58.6%的产率得到tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
  参考文献：
  名称：

  三(2,3,5,6-四硫芳基)甲基阳离子亲核猝灭生成三苯甲基自由基及持久性三(4-羧基-2,3,5,6-四硫芳基)甲基自由基的实用便捷大规模合成

  摘要：

  三(2,3,5,6-四硫芳基)甲基阳离子是由相应的三芳基甲醇在强酸存在下产生的，与亲核试剂反应生成三苯甲基自由基，作为碳阳离子单电子还原的产物。根据亲核试剂的性质，唯一的副产物是抗磁性醌甲基化物或不对称单取代三苯甲基自由基。在此，我们报告了芬兰三苯甲基的大规模合成方案，该方案具有总产率高和重现性好的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300176

文献信息

• Generation of Trityl Radicals by Nucleophilic Quenching of Tris(2,3,5,6-tetrathiaaryl)methyl Cations and Practical and Convenient Large-Scale Synthesis of Persistent Tris(4-carboxy-2,3,5,6-tetrathiaaryl)methyl Radical
  作者：Olga Yu. Rogozhnikova、Vladimir G. Vasiliev、Tatiana I. Troitskaya、Dmitry V. Trukhin、Tatiana V. Mikhalina、Howard J. Halpern、Victor M. Tormyshev

  DOI：10.1002/ejoc.201300176

  日期：2013.6

  Tris(2,3,5,6-tetrathiaaryl)methyl cations, which were generated from the corresponding triarylmethanols in the presence of strong acids, underwent reaction with nucleophiles to give trityl radicals, as the product of a one-electron reduction of the carbocation. Depending on the nature of the nucleophile, the only byproducts were either diamagnetic quinone methides or asymmetrical monosubstituted trityl

  三(2,3,5,6-四硫芳基)甲基阳离子是由相应的三芳基甲醇在强酸存在下产生的，与亲核试剂反应生成三苯甲基自由基，作为碳阳离子单电子还原的产物。根据亲核试剂的性质，唯一的副产物是抗磁性醌甲基化物或不对称单取代三苯甲基自由基。在此，我们报告了芬兰三苯甲基的大规模合成方案，该方案具有总产率高和重现性好的优点。
• Preparation of Diversely Substituted Triarylmethyl Radicals by the Quenching of Tris(2,3,5,6-tetrathiaaryl)methyl Cations with C-, N-, P-, and S-Nucleophiles
  作者：Victor M. Tormyshev、Olga Yu. Rogozhnikova、Michael K. Bowman、Dmitry V. Trukhin、Tatiana I. Troitskaya、Vladimir G. Vasiliev、Leonid A. Shundrin、Howard J. Halpern

  DOI：10.1002/ejoc.201301161

  日期：2014.1

  C-, N-, P-, and S-nucleophiles reacted with symmetrical tris(2,3,5,6-tetrathiaaryl)methyl cations, generated from the corresponding triarylmethanols by strong acids, to give a variety of asymmetrical monosubstituted persistent triaryl-methyl (TAM) radicals as the major products. The only byproducts were symmetrical TAMs.

  C-、N-、P-和S-亲核试剂与对称的三(2,3,5,6-四硫芳基)甲基阳离子（由相应的三芳基甲醇通过强酸生成）反应，得到各种不对称单取代的持久三芳基-甲基（TAM）自由基为主要产品。唯一的副产物是对称的 TAM。