4,4'-di(carbazol-9-yl)-4''-hydroxytriphenylamine | 199297-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-di(carbazol-9-yl)-4''-hydroxytriphenylamine
• 英文别名: 4-{Bis[4-(9H-carbazol-9-YL)phenyl]amino}phenol；4-(4-carbazol-9-yl-N-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenol
• CAS: 199297-09-1
• 化学式: C₄₂H₂₉N₃O
• 分子量: 591.712
• InChiKey: NOQZIHMYFJXSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di(carbazol-9-yl)-4''-hydroxytriphenylamine 在 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-di-(carbazol-9-yl)-4''-{2-[N-(5-(5-(N-ethyl-N-butyl)-aminothiophen-2-ylmethylene)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile)]ethoxy}-triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Multifunctional Dye Conjugate for Photorefractive Applications

  摘要：

  描述了一种合成包含电光部花青发色团和光导三苯胺电泳团的多功能染料缀合物的有效方法。在第一步中，4,4'-二(9-咔唑基)-取代的4''-羟基三苯胺7与2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]吡啶-5-酮反应(6)通过二氢恶唑开环产生前体8，其可以在Knoevenagel缩合中转化为双发色团缀合物2。双发色化合物 2 的紫外/可见光谱和循环伏安法揭示了光学和电学特性，使得这种多功能染料缀合物在光折变应用中极具前景。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32522
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4,4'-di(carbazol-9-yl)-4''-hydroxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Dendron engineering in self-host blue iridium dendrimers towards low-voltage-driving and power-efficient nondoped electrophosphorescent devices

  摘要：

  通过提高树枝状化合物的 HOMO 能级，有利于有效注入空穴并促进激子的形成，实现了低电压驱动和高能效的非掺杂电磷光器件。

  DOI：

  10.1039/c6cc08722a

文献信息

• Photorefractive triphenylamine-based glass: a multifunctional low molecular weight compound with fast holographic response
  作者：C. Hohle、U. Hofmann、S. Schloter、M. Thelakkat、P. Strohriegl、D. Haarer、S. J. Zilker

  DOI：10.1039/a902562f

  日期：——

  A novel organic photorefractive composite system is presented consisting of the amorphous multifunctional low-molar mass compound DR1-DCTA, doped with C 60 as sensitizer and diisooctyl phthalate (DOP) as plasticizer. DR1-DCTA, a carbazole substituted triphenylamine with a covalently attached nonlinear optical azo chromophore unit has been synthesized in a 4 step reaction. The compound forms a stable glass. Its thermal, optical and electrochemical properties are discussed. Holographic experiments (2BC, DFWM) of the photorefractive composite exhibit a fast response time in the range of only 30 ms and a maximum gain coefficient of 90 cm –1 .

  本文介绍了一种新型有机光折射复合材料系统，该系统由非晶态多功能低摩尔质量化合物DR1-DCTA组成，其中掺杂了C60作为敏化剂和邻苯二甲酸二异辛酯（DOP）作为增塑剂。DR1-DCTA是一种咔唑取代的三苯胺，具有共价连接的非线性光学偶氮发色团单元，通过4步反应合成。该化合物形成了一种稳定的玻璃。本文讨论了该化合物的热学、光学和电化学性质。光折射复合物的全息实验（2BC，DFWM）显示，其响应时间仅为30毫秒，最大增益系数为90 cm-1。
• Dendron engineering in self-host blue iridium dendrimers towards low-voltage-driving and power-efficient nondoped electrophosphorescent devices
  作者：Yang Wang、Shumeng Wang、Junqiao Ding、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c6cc08722a

  日期：——

  Low-voltage-driving and power-efficient nondoped electrophosphorescent devices have been realized by increasing the dendron's HOMO energy level to favor effective hole injection and promote exciton formation.

  通过提高树枝状化合物的 HOMO 能级，有利于有效注入空穴并促进激子的形成，实现了低电压驱动和高能效的非掺杂电磷光器件。
• Efficient Synthesis of a Multifunctional Dye Conjugate for Photorefractive Applications
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao、Christoph Hohle、Peter Strohriegl

  DOI：10.1055/s-2002-32522

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of a multifunctional dye conjugate containing an electrooptical merocyanine chromophore and a photoconducting triphenylamine electrophore is described. In the first step 4,4′-di(9-carbazolyl)-substituted 4′′-hydroxytriphenylamine 7 is reacted with 2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyrid-5-one (6) by dihydrooxazole ring opening leading to precursor 8 which could be converted to the bichromophoric conjugate 2 in a Knoevenagel condensation. UV/VIS spectroscopy and cyclic voltammetry of the bichromophoric compound 2 revealed optical and electrical properties that make such multifunctional dye conjugates highly promising for photorefractive applications.

  描述了一种合成包含电光部花青发色团和光导三苯胺电泳团的多功能染料缀合物的有效方法。在第一步中，4,4'-二(9-咔唑基)-取代的4''-羟基三苯胺7与2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]吡啶-5-酮反应(6)通过二氢恶唑开环产生前体8，其可以在Knoevenagel缩合中转化为双发色团缀合物2。双发色化合物 2 的紫外/可见光谱和循环伏安法揭示了光学和电学特性，使得这种多功能染料缀合物在光折变应用中极具前景。