γ,γ-Dimethylallyl-(2,4-dimethylphenyl)-ether | 59516-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: γ,γ-Dimethylallyl-(2,4-dimethylphenyl)-ether
• 英文别名: (3-Methyl-2-buten-1-yl)-2,4-dimethylphenylether；2,4-Dimethyl-1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene；2,4-dimethyl-1-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 59516-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD20390346
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NXLLPDBHOAQQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ,γ-Dimethylallyl-(2,4-dimethylphenyl)-ether 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2,4-Dimethyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进的烯丙基苯基醚的重排

  摘要：

  发现烯丙基苯基醚的Claisen重排与异常庞大的，亲水性的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧酚）（试剂A）表现出在普通热和路易斯酸中无法观察到的异常行为。引起的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94559-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基氧化钠 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 生成 γ,γ-Dimethylallyl-(2,4-dimethylphenyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Pochini,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe Mwene-Mbeja

  DOI：10.1055/s-2006-950326

  日期：2006.12

  An efficient bismuth triflate catalyzed [1,3] rearrangement of aryl 3-methylbut-2-enyl ethers has been developed. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding para- and ortho-prenylated phenols and naphthols in moderate to good yields (up to 86%). ortho-Prenylphenols are immediately cyclized under the reaction conditions to the corresponding chroman derivatives.

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。
• MARUOKA, KEIJI;SATO, JUNKO;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 377-380
  作者：MARUOKA, KEIJI、SATO, JUNKO、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Pochini,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 1253 - 1258
  作者：Pochini,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organoaluminum-promoted rearrangement of allyl phenyl ethers
  作者：Keiji Maruoka、Junko Sato、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94559-3

  日期：1990.1

  The Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers with exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) is found to exhibit an unusual behavior not observable in the ordinary thermal and Lewis acid-induced rearrangement.

  发现烯丙基苯基醚的Claisen重排与异常庞大的，亲水性的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧酚）（试剂A）表现出在普通热和路易斯酸中无法观察到的异常行为。引起的重排。