2-n-Butyloxyphenylisocyanat | 55792-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-n-Butyloxyphenylisocyanat
• 英文别名: 2-butoxyphenyl isocyanate；2-Butyloxyphenylisozyanat；2-Butoxy-phenylisocyanat；1-Butoxy-2-isocyanatobenzene
• CAS: 55792-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WSFPKNWCNNAHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 2-n-Butyloxyphenylisocyanat 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Butoxy-phenyl)-carbamic acid 2-morpholin-4-yl-ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  测定同源 2-烷氧基苯基氨基甲酰氧基乙基-吗啉氯化物的临界胶束浓度

  摘要：

  局部麻醉剂 4-(2-{[(2-alkoxyphenyl)carbamoyl]oxy}ethyl)morpholin-4-ium 氯化物的选定烷氧基同系物的临界胶束浓度，nc = 2, 4, 5, 6, 7, 8,烷氧基尾中的 9 个碳原子是通过使用芘探针在紫外-可见光谱区的吸收光谱测定的。在研究的两亲化合物的同源系列中，观察到 ln(cmc) 与疏水尾中的碳原子数 nc 线性相关：ln(cmc) = 0.705–0.966 nc。发现在 25 °C 和 pH ≈ 4.5–5.0 的温度下，烷氧基链的亚甲基从水相转移到胶束内部所必需的吉布斯自由能为 -2.39 kJ/摩尔。

  DOI：

  10.3390/molecules23051064
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-n-Butyloxyphenylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸氨基甲酸酯对分枝杆菌菌株的二元衍生物：旧药和新技术？

  摘要：

  研究了实验log kw数据集，以及主要基于原子或原子与碎片结合原理通过各种方法生成的分配系数的计算对数（log P）。通过非标度主成分分析（PCA）分析了实验性和计算机模拟的亲脂性描述子之间的异同。检查化合物1a⁻p的体外活性是否与结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（分别与H37Rv和ATCC 2794相同），结核分枝杆菌H37Ra ATCC 25177，堪萨斯分枝杆菌CNCTC My 235/80（与ATCC 12478相同） ），堪萨斯分枝杆菌6509/96临床分离株，堪萨斯分枝杆菌DSM 44162，鸟分枝杆菌CNCTC My 330/80（与ATCC 25291相同），耻垢分枝杆菌ATCC 700084和海藻分枝杆菌CAMP 5644。还测试了分枝杆菌对参考药物异烟肼，乙胺丁醇，氧氟沙星或环丙沙星的体外敏感性。该研究的一个非常独特的方面是，来自1a⁻p的许多化合物几乎对所有

  DOI：

  10.3390/molecules23102493

文献信息

• Preparation of Racemic cis- and trans-2-(2-Alkoxyphenylcarbamoyloxy)cycloheptylmethylpiperidinium Chlorides
  作者：Fridrich Gregáň、Viktor Kettmann、Pavol Novomeský、Július Sivý

  DOI：10.1135/cccc19940675

  日期：——

  The synthesis of two pairs of the title diastereomers, which represent conformationally constrained analogues of the phenylcarbamate local anesthetics, is described. The synthesis was accomplished by starting from cycloheptanone and 2-alkoxyanilines and the intermediate diastereomers of 2-aminomethylcycloalkanols (VI, VII) were separated as their 4-nitrobenzoyl derivatives (IV, V) by extraction and fractional crystallization. The prepared compounds (VIIIa, VIIIb, IXa, and IXb) are assumed to be of help in interpreting the structure activity relationships within this class of drugs.

  描述了两对标题异构体的合成，它们代表苯基氨基甲酸酯局部麻醉药的构象受限类似物。从环庚酮和2-烷氧基苯胺出发合成，通过提取和分级结晶将中间体2-氨基甲基环庚醇的异构体（VI、VII）分离为它们的4-硝基苯甲酰衍生物（IV、V）。准备的化合物（VIIIa、VIIIb、IXa和IXb）被认为有助于解释这一类药物中的结构活性关系。
• Untersuchungen an Lokalanästhetika, 99. Mitt.: Synthese und lokalanästhetische Wirkung von Alkoxyphenylcarbamaten
  作者：Lubiča Búciová、Jozef Csöllei、Eva Račanská、Pavel Švec

  DOI：10.1002/ardp.19923250705

  日期：——

  der Gruppe der 1‐Propoxymethyl‐2‐(1‐pyrrolidinyl)‐, 2‐(1‐Piperidino)‐und 2‐(1‐Perhydroazepinyl)‐ethylester der o‐ und m‐Alkoxyphenylcarbamidsäure hergestellt. Die untersuchten Verbindungen wiesen bei verhältnismäßig geringer akuter Toxizität hohe relative anästhetische Aktivität im Vergleich mit den Standardverbindungen Cocain und Procain auf.

  为了研究一组局部麻醉剂中连接链变化的影响，来自 1-丙氧基甲基-2-（1-吡咯烷基）、2-（1-哌啶基）和 2-（ 1- 邻和间烷氧基苯基氨基甲酸的全氢氮杂乙酯。与标准化合物可卡因和普鲁卡因相比，所研究的化合物具有相对较低的急性毒性和较高的相对麻醉活性。
• Synthesis and Characterization of Two Homologous Series of Diastereomeric 2-Alkoxyphenylcarbamates
  作者：Fridrich Gregan、Juraj Gregan、Marek Skorsepa

  DOI：10.1248/cpb.59.978

  日期：——

  stereoselective reactions. The chemical structures of these compounds were confirmed by ¹H-NMR, ¹³C-NMR and IR spectroscopy and their physico-chemical properties were characterized. The two new series of diastereomeric compounds were tested for their local anesthetic activity and parabolic relationship between the local anesthetic activity and lipophilicity was found for both cis- and trans-series.

  通过立体选择性反应合成了两个同源系列的外消旋非对映体顺式和反式（2-二甲氨基甲基环庚基）-2-烷氧基苯基氨基甲酸酯，烷基链长度范围为C 1 至C 8 。这些化合物的化学结构经 1 H-NMR、 13 C-NMR 和红外光谱证实，并对其理化性质进行了表征。测试了这两个新系列的非对映体化合物的局部麻醉活性，并发现了顺式和反式系列的局部麻醉剂活性和亲脂性之间的抛物线关系。有趣的是，顺式立体异构体表现出更高的局部麻醉活性。
• Cizmarik; Borovansky; Tumova, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 10, p. 702 - 703
  作者：Cizmarik、Borovansky、Tumova

  DOI：——

  日期：——
• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 3. Ortho-substituted phenylureas
  作者：Jose Bermudez、Steven Dabbs、Frank D. King

  DOI：10.1021/jm00169a018

  日期：1990.7

  A novel series of potent 5-HT3 receptor antagonists, ortho-substituted phenylureas 6a-z, is described in which the 5-membered ring of the previously reported indazoles and indolines has been replaced by an intramolecular hydrogen bond. High potency was found both for carbamate 6a and urea 6b. Granatane 6c was less potent than the equivalent tropane. Phenylurea 11c lacking the ortho substituent was inactive. Whereas further substitution could not be tolerated in the aromatic ring, activity was retained with a range of O-alkyl groups, compounds 6k-t. In addition, good activity was found for ortho ester 6u and sulfonamide 6x. The ortho-substituted phenylureas can therefore be regarded as bioisosteres of the 6,5-heterocycles indole, indazole, and indoline.