6-trifluoromethyl-3-methyl-2-[(3,3',5-trifluorobiphenyl-4-yl)carbamoyl]quinoline-4-carboxylic acid | 1616959-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-3-methyl-2-[(3,3',5-trifluorobiphenyl-4-yl)carbamoyl]quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[[2,6-Difluoro-4-(3-fluorophenyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic acid；2-[[2,6-difluoro-4-(3-fluorophenyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1616959-48-8
• 化学式: C₂₅H₁₄F₆N₂O₃
• 分子量: 504.388
• InChiKey: KHNPWHWAWVGWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-trifluoromethyl-3-methyl-2-[(3,3',5-trifluorobiphenyl-4-yl)carbamoyl]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物作为人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂和抗癌药的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.064

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel substituted quinoline-2-carboxamide derivatives as human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors and anticancer agents
  作者：Vivek K. Vyas、Bhavesh Variya、Manjunath D. Ghate

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.064

  日期：2014.7

  for novel human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors, herein we reported design, synthesis and pharmacological evaluation of novel substituted quinoline-2-carboxamide derivatives. Human DHODH enzyme inhibition assay was used to screen the synthesized compounds as hDHODH inhibitors. The synthesized compounds were also evaluated for their antiproliferative effects on the cancer cell lines

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。