7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1419829-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]isoquinolin-1-one；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 1419829-29-0
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₄
• 分子量: 498.622
• InChiKey: XZZXXMFIGQUCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基异喹啉酮衍生物作为靶向 ERα 和 VEGFR-2 的抗乳腺癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  雌激素受体α被认为是乳腺癌治疗的重要药物靶点，血管内皮生长因子受体（VEGFRs）在包括乳腺癌在内的肿瘤血管生成中发挥着重要作用。设计并合成了一系列针对雌激素受体α (ERα) 和 VEGFR-2 的 2,3-二芳基异喹啉酮衍生物。生物活性评估表明，化合物7c、7d和7f通过ERα和VEGFR-2依赖性机制表现出显着的抗增殖和抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.042
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-(三氯甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基异喹啉酮衍生物作为靶向 ERα 和 VEGFR-2 的抗乳腺癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  雌激素受体α被认为是乳腺癌治疗的重要药物靶点，血管内皮生长因子受体（VEGFRs）在包括乳腺癌在内的肿瘤血管生成中发挥着重要作用。设计并合成了一系列针对雌激素受体α (ERα) 和 VEGFR-2 的 2,3-二芳基异喹啉酮衍生物。生物活性评估表明，化合物7c、7d和7f通过ERα和VEGFR-2依赖性机制表现出显着的抗增殖和抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.042

文献信息

• Expeditious Synthesis of Isoquinolone Derivatives by Rhodium(I)-Catalyzed Annulation Reaction through C–C Bond Cleavage
  作者：Yiyi He、Chengsha Yuan、Zeqi Jiang、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03653

  日期：2019.1.4

  A Rh(I)-catalyzed intermolecular cyclization between isocyanates and benzocyclobutenols leading to isoquinolin-1(2H)-ones through selective cleavage of a C–C bond has been realized. Exploiting the same strategy, we developed a Rh(I)-catalyzed three-component reaction of benzocyclobutenols, isonitriles, and sulfonyl azides to access isoquinolin-1(2H)-imines. These procedures provide unique and expeditious

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diaryl isoquinolinone derivatives as anti-breast cancer agents targeting ERα and VEGFR-2
  作者：Zhichao Tang、Shaoxiong Niu、Fei Liu、Kejing Lao、Jingshan Miao、Jinzi Ji、Xiang Wang、Ming Yan、Luyong Zhang、Qidong You、Hong Xiao、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.042

  日期：2014.5

  estrogen receptor α is recognized as important pharmaceutical target for breast cancer therapy, and vascular endothelial growth factor receptors (VEGFRs) play important roles in tumor angiogenesis including breast cancer. A series of 2,3-diaryl isoquinolinone derivatives were designed and synthesized targeting both estrogen receptor α (ERα) and VEGFR-2. Bioactivity evaluation showed that compounds 7c, 7d and

  雌激素受体α被认为是乳腺癌治疗的重要药物靶点，血管内皮生长因子受体（VEGFRs）在包括乳腺癌在内的肿瘤血管生成中发挥着重要作用。设计并合成了一系列针对雌激素受体α (ERα) 和 VEGFR-2 的 2,3-二芳基异喹啉酮衍生物。生物活性评估表明，化合物7c、7d和7f通过ERα和VEGFR-2依赖性机制表现出显着的抗增殖和抗血管生成活性。