[2-phenyl-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-5-yl]-methanol | 122253-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [2-phenyl-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-5-yl]-methanol
• 英文别名: [4-(4-Fluorophenyl)-2-phenyl-6-propan-2-ylpyrimidin-5-yl]methanol
• CAS: 122253-10-5
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O
• 分子量: 322.382
• InChiKey: RJSJGAMEZOCPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-phenyl-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-5-yl]-methanol 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEY, PETER;ANGERBAUER, ROLF;HUBSCH, WALTER;BISCHOFF, HILMAR;PETZINNA, DIE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-6-phenylpyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-phenyl-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010

文献信息

• Pyrimidinyl-substituted hydroxyacids, lactones and esters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0367895A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Compounds of formula I wherein R¹, R², Q, X and Y have various significances, in free acid form, or in the form of an ester or δ-lactone thereof, or in salt form as appropriate, are described. They are indicated for use as hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents. They may be obtained by reduction, hydrolysis, deprotection or oxidation of appropriate starting compounds, and variously interconverted by e.g. hydrolysis, salt formation, esterification and/or lactonisation.

  式I中的化合物，其中R¹、R²、Q、X和Y具有不同的含义，在游离酸形式中，或者以其酯或δ-内酯的形式，或者以盐的形式描述。它们被指定用作降低脂蛋白和抗动脉粥样硬化药物。它们可以通过还原、水解、去保护或氧化适当的起始化合物获得，并通过水解、盐形成、酯化和/或内酯化等方法进行各种互变。
• Unified Access to Pyrimidines and Quinazolines Enabled by N–N Cleaving Carbon Atom Insertion
  作者：Ethan E. Hyland、Patrick Q. Kelly、Alexander M. McKillop、Balu D. Dherange、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c09616

  日期：2022.10.26

  transformations with the capacity to modify such molecular skeletons with modularity remain highly desirable. Ring expansions that enable interconversion of privileged heterocyclic motifs are especially interesting in this regard. As such, the known mechanisms for ring expansion and contraction determine the classes of heterocycle amenable to skeletal editing. Herein, we report a reaction that selectively cleaves

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。
• FEY, PETER;ANGERBAUER, ROLF;HUBSCH, WALTER;BISCHOFF, HILMAR;PETZINNA, DIE+
  作者：FEY, PETER、ANGERBAUER, ROLF、HUBSCH, WALTER、BISCHOFF, HILMAR、PETZINNA, DIE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRIMIDINYL-SUBSTITUTED HYDROXYACIDS, LACTONES AND ESTERS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1990003973A1

  公开（公告）日：1990-04-19

  [FR] Les composés décrits, qui sont représentés par la formule (I), où R1, R2, Q, X et Y ont diverses significations, peuvent se présenter sous la forme d'un acide libre ou sous la forme d'un ester ou d'une delta-lactone de cet acide ou encore sous la forme d'un sel, selon la convenance. Ces composés sont indiqués pour être utilisés comme agents d'hypolipoprotéinémie ou anti-artériosclérose. Ils peuvent être obtenus par réduction, hydrolyse, déprotection ou oxydation de composés de départ appropriés et ils peuvent être diversement convertis entre eux, par exemple par hydrolyse, formation de sels, estérification et/ou lactonisation.
  [EN] Compounds of formula (I), wherein R?1, R?2, Q, X and Y have various significances, in free acid form, or in the form of an ester or $g(d)-lactone thereof, or in salt form as appropriate, are described. They are indicated for use as hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents. They may be obtained by reduction, hydrolysis, deprotection or oxidation of appropriate starting compounds, and variously interconverted by e.g. hydrolysis, salt formation, esterification and/or lactonisation.
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 1. Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids
  作者：G. Beck、K. Kesseler、E. Baader、W. Bartmann、A. Bergmann、E. Granzer、H. Jendralla、B. Von Kerekjarto、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a010

  日期：1990.1

  Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids 2-4 have been synthesized. Extensive exploration of structure-activity relationships led to several compounds exceeding the inhibitory activity of mevinolin (1b) on HMG-CoA reductase, both in vitro and in vivo. First clinical trials with 2i (HR 780) are in preparation.

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。