[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 111321-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111321-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: UJTWYXFWIHVXKB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Corey, L. D.; Singh, S. M.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1821 - 1827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Corey, L. D.; Singh, S. M.; Oehlschlager, A. C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1821 - 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated, Chemo- and Regioselective (4+2) Annulation of Indole-2-carboxamides with 2,3-Epoxy Tosylates toward 1,2-Fused Indoles
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00813

  日期：2023.7.7

  indole-2-carboxamides with 2,3-epoxy tosylates has been explored. The protocol delivers 3-substituted pyrazino[1,2-a]indol-1-ones in high yields in diastereoselective fashion, and neither 4-substituted pyrazino[1,2-a]indol-1-ones nor tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-ones are generated, irrespective of whether the distal epoxide C3 substituent is alkyl or aryl, or the epoxide is cis- or trans-configured

  已经探索了吲哚-2-甲酰胺与 2,3-环氧甲苯磺酸盐的碱介导[4+2]环化。该方案以非对映选择性方式以高产率提供 3-取代的吡嗪[1,2- a ]吲哚-1-酮，并且既不产生 4-取代的吡嗪[1,2- a ]吲哚-1-酮，也不产生四氢-1 H-无论远端环氧化物C3取代基是烷基还是芳基，或者环氧化物是顺式还是反式，都会生成[1,4]二氮杂[1,2- a ]吲哚-1-酮-配置。该反应通过用 2,3-环氧甲苯磺酸酯对吲哚支架进行 N-烷基化，同时进行 6-外选择性环氧化物开环反应，在一锅中进行。值得注意的是，该过程对于两种起始材料都具有化学和区域选择性。据我们所知，该过程代表了吲哚基二杂核亲核试剂与环氧化物基介电试剂一锅成环的第一个成功例子。
• COREY, L. D.;SINGH, S. M.;OEHLSCHLAGER, A. C., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1821-1827
  作者：COREY, L. D.、SINGH, S. M.、OEHLSCHLAGER, A. C.

  DOI：——

  日期：——