2,6-Dimethyl-hydrochinon-diacetat | 19334-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-hydrochinon-diacetat
• 英文别名: (4-Acetyloxy-3,5-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 19334-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AHMXNEQMHUJLGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  297.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-hydrochinon-diacetat 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称催化 Ugi 反应——通过底物介导的催化剂组装实现多样性的一致性

  摘要：

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310491
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 2,6-Dimethyl-hydrochinon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称催化 Ugi 反应——通过底物介导的催化剂组装实现多样性的一致性

  摘要：

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310491

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• 2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS
  申请人：OM Pharma SA

  公开号：EP3878837A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  The invention provides hydroquinone derivatives of formula (I), processes of preparation, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating and/or preventing e.g. autoimmune, immunological, rheumatology, vascular, ophthalmologic, fibrotic, metabolic and gastro-intestinal disorders, neuroinflammatory and neurodegenerative diseases, neoplasms and cancer associated disorders, hormone related diseases and immunological disorders resulting from viral and bacterial infectious diseases and complications thereof. wherein: Ra, Rb = H, acyl or aryl alkyl; R1 = COOR4, (CH2)nCOOR4, SO3H, (CH2)nSO3H or CONH-R10; R2 and R3 = H or R5, with the proviso that when one of R2 and R3 is R5, the other is H; R4 = H, alkyl or aryl alkyl; R5 = R6, R7 or R8; R6 = CONH-R9, CONHCOR9, CONH(CH2)n- R9, CONHCH(COOR4)(CH2)k R9 or heteroaryl-R9; k = 0-4; R7 = optionally substituted benzoheteroaryl ; R8 = (CH 2)mX(CH2)p R9; X = O, S, SO2, NH, NAc or N(CH2)q R9; R9 = optionally substituted aryl, heteroaryl or cycloalkyl ; R10 = optionally substituted aryl or heteroaryl ; n, m, p and q = independently 1-4.

  该发明提供了公式（I）的氢醌衍生物，制备方法，以及治疗和/或预防例如自身免疫、免疫学、风湿学、血管学、眼科学、纤维化、代谢和胃肠道疾病、神经炎症和神经退行性疾病、肿瘤和癌症相关疾病、激素相关疾病以及由病毒和细菌感染疾病及其并发症引起的免疫疾病的药物组合物和治疗方法。其中：Ra、Rb = H、酰基或芳基烷基；R1 = COOR4、（CH2）nCOOR4、SO3H、（CH2）nSO3H或CONH-R10；R2和R3 = H或R5，但当R2和R3中的一个为R5时，另一个为H；R4 = H、烷基或芳基烷基；R5 = R6、R7或R8；R6 = CONH-R9、CONHCOR9、CONH（CH2）n-R9、CONHCH（COOR4）（CH2）kR9或杂环芳基-R9；k = 0-4；R7 = 可选取代的苯杂环芳基；R8 =（CH2）mX（CH2）pR9；X = O、S、SO2、NH、NAc或N（CH2）qR9；R9 = 可选取代的芳基、杂环芳基或环烷基；R10 = 可选取代的芳基或杂环芳基；n、m、p和q = 独立地为1-4。
• Davidge et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4569,4573
  作者：Davidge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die elektrochemische Oxydation der Benzolhomologen VI. Mesitylen
  作者：Fr. Fichter、Oskar Müller

  DOI：10.1002/hlca.193501801112

  日期：——
• δ-Tocopherol. I. Isolation from Soybean Oil and Properties¹
  作者：Max H. Stern、Charles D. Robeson、Leonard Weisler、James G. Baxter

  DOI：10.1021/ja01196a041

  日期：1947.4