t-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate | 52635-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate
• CAS: 52635-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RFWJJLHEHGNFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate 生成 5-Methyl-2-oxo-capronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyharringtonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82194-8
• 作为产物：
  描述：

  草酸单叔丁酯 、 1-lithio-3-methyl-1-butyne 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 t-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyharringtonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82194-8

文献信息

• Synthesis of antitumor alkaloid deoxyharringtonine and its precursor
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US03959312A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The alkaloid deoxyharringtonine and its precursor 3'-O-(5-methyl-2-oxohexanoyl)-cephalotaxine were synthesized according to the following preferred series of reactions: Ethyl t-butyl oxalate + 1-lithio-3-methylbut-1-yne .fwdarw. t-butyl 5-methyl-2-oxohex-3-ynoate .fwdarw. t-butyl 5-methyl-2-oxohexanoate .sup.-trifluoroacetic acid 5-methyl-2-oxohexanoic acid .sup.(COCl).sbsp.2 5-methyl-2-oxohexanoyl chloride .sup.cephalotaxine 3'-O-(5-methyl-2-oxohexanoyl)-cephalotaxine .sup.lithio methyl acetate deoxyharringtonine.

  利用以下优选反应序列合成了生物碱去氧哈林汀及其前体3'-O-(5-甲基-2-氧代己酰基)-头孢乌斯碱：乙酰丙酮乙酯 + 1-锂-3-甲基丁-1-炔 .fwdarw. 叔丁基 5-甲基-2-氧代己-3-炔酸叔丁酯 .fwdarw. 叔丁基 5-甲基-2-氧代己酸 .sup.-三氟乙酸 5-甲基-2-氧代己酸 .sup.(COCl).sbsp.2 5-甲基-2-氧代己酰氯 .sup.头孢乌斯碱 3'-O-(5-甲基-2-氧代己酰基)-头孢乌斯碱 .sup.锂甲酸甲酯 去氧哈林汀。
• US3959312A
  申请人：——

  公开号：US3959312A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Synthesis of deoxyharringtonine
  作者：K.L. Mikolajczak、C.R. Smith、D. Weisleder、T.Ross Kelly、J.C. McKenna、P.A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82194-8

  日期：1974.1