8-(phenylsulfanyl)octa-1,6-diene | 872978-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-(phenylsulfanyl)octa-1,6-diene
• 英文别名: 2-Methylidenehept-6-enylsulfanylbenzene
• CAS: 872978-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: ULFUWEXTHHDIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phenylsulfanyl)octa-1,6-diene 在 二氧化硫 、 二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-methylene-2-phenylsulfanylmethyltiepane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫自由基[ n +1]环

  摘要：

  提出了一种使用二氧化硫作为双基自由基受体/供体的[ n +1]自由基环化的新方法。这种方法学为在非常温和的条件下利用自由基链机理形成五元，六元和七元环状砜提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/jo052035t
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehept-2-en-6-enoic acid methyl ester 在 四氯化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 8-(phenylsulfanyl)octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫自由基[ n +1]环

  摘要：

  提出了一种使用二氧化硫作为双基自由基受体/供体的[ n +1]自由基环化的新方法。这种方法学为在非常温和的条件下利用自由基链机理形成五元，六元和七元环状砜提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/jo052035t

文献信息

• Highly efficient terpenoid pheromone syntheses via regio- and stereocontrolled processing of allyllithiums generated by reductive lithiation of allyl phenyl thioethers
  作者：Dennis W. McCullough、M. Bhupathy、Elvio Piccolino、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80712-2

  日期：1991.12

  Previous work had shown that reductive lithiation of allyl phenyl thioethers, followed by transmetallation, produces allylmetallics which react selectively with carbonyl compounds at the most or least substituted terminus; the latter results in mainly cis olefin. This technology allows extremely efficient syntheses of racemic versions of lavandulol (two-pot, 70% yield), the Comstock mealy bug pheromone (one-pot, 45% yield) and the California red scale pheromone (4-steps, 23% yield).
• Radical [<i>n</i> + 1] Annulations with Sulfur Dioxide
  作者：Anna Tsimelzon、Rebecca Braslau

  DOI：10.1021/jo052035t

  日期：2005.12.1

  A new methodology for [n + 1] radical annulation using sulfur dioxide as a geminal radical acceptor/donor is presented. This methodology provides a novel route to the formation of five-, six-, and seven-membered cyclic sulfones utilizing a radical chain mechanism under very mild conditions.

  提出了一种使用二氧化硫作为双基自由基受体/供体的[ n +1]自由基环化的新方法。这种方法学为在非常温和的条件下利用自由基链机理形成五元，六元和七元环状砜提供了一条新颖的途径。