N-(1-Ethyl-pentyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 124070-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Ethyl-pentyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-heptan-3-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 124070-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 269.408
• InChiKey: AFFPCALWIZBBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Ethyl-pentyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 六氟磷酸钾 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2,4-diethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  结合光化学与电化学：C（sp3）-H键的耐官能团电化学胺化。

  摘要：

  C（sp3）-H键的直接胺化在CH功能化领域中引起广泛关注，因为在药品和天然产品中氮杂环和胺的普遍存在。此处报道的是用于脱氢C（sp3）-H / NH偶联的电化学/光化学组合方法，该方法与sp2和sp3 NH键均显示出良好的反应性。结果表明，使用碘化物作为电化学介体，结合光诱导的中间NI键的裂解，可以使电化学过程在低电极电位下进行。这种方法显着提高了电化学CH胺化的官能团相容性，例如，耐受在高电极电位下发生有害副反应的富电子芳族基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201813960
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基正庚烷 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-Ethyl-pentyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合光化学与电化学：C（sp3）-H键的耐官能团电化学胺化。

  摘要：

  C（sp3）-H键的直接胺化在CH功能化领域中引起广泛关注，因为在药品和天然产品中氮杂环和胺的普遍存在。此处报道的是用于脱氢C（sp3）-H / NH偶联的电化学/光化学组合方法，该方法与sp2和sp3 NH键均显示出良好的反应性。结果表明，使用碘化物作为电化学介体，结合光诱导的中间NI键的裂解，可以使电化学过程在低电极电位下进行。这种方法显着提高了电化学CH胺化的官能团相容性，例如，耐受在高电极电位下发生有害副反应的富电子芳族基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201813960

文献信息

• Iron-Catalyzed, Site-Selective Difluoromethylthiolation (−SCF₂H) and Difluoromethylselenation (−SeCF₂H) of Unactivated C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Fluoroamides
  作者：Hongwei Zhang、Fei Yu、Chuang Li、Peiyuan Tian、Yulu Zhou、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01443

  日期：2021.6.18

  The iron-catalyzed δ-C(sp3)–H bond difluoromethylthiolation and difluoromethylselenation of aliphatic amides with high site selectivity are reported. Essential to the success is the employment of an amide radical formed in situ to activate the inert C(sp3)–H bond and the utilization of the easily handled PhSO2SCF2H and PhSO2SeCF2H as coupling reagents under mild conditions. This scalable protocol exhibits

  报道了铁催化的 δ-C(sp 3 )-H 键二氟甲硫基化和脂肪族酰胺的二氟甲基硒化，具有高位点选择性。成功的关键是使用原位形成的酰胺自由基来激活惰性 C(sp 3 )-H 键，并在温和条件下使用易于处理的 PhSO 2 SCF 2 H 和 PhSO 2 SeCF 2 H 作为偶联剂. 这种可扩展的协议展示了具有多功能功能组的广泛基板范围。机理研究表明，反应通过-SCF 2 H 和-SeCF 2 H 自由基转移进行。
• (1-Selenocyanatoethyl)benzene: A Selenocyanation Reagent for Site-Selective Selenocyanation of Inert Alkyl C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Yu、Chuang Li、Chuangye Wang、Hongwei Zhang、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02564

  日期：2021.9.17
• Addition of Grignard and organolithium reagents to N-sulfonyl aldimines generated in situ from aldehydes and N-sulfinylsulfonamides
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00288a080

  日期：1990.1
• [EN] CELLULOSE ACYLATE FILM, METHOD OF PRODUCING THE SAME, CELLULOSE DERIVATIVE FILM, OPTICALLY COMPENSATORY FILM USING THE SAME, OPTICALLY-COMPENSATORY FILM INCORPORATING POLARIZING PLATE, POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE<br/>[FR] FILM EN ACYLATE DE CELLULOSE, METHODE DE PRODUCTION DE CE FILM, FILM EN DERIVE DE CELLULOSE, FILM OPTIQUEMENT COMPENSATOIRE FAISANT APPEL A CE DERNIER, FILM OPTIQUEMENT COMPENSATOIRE INTEGRANT UNE PLAQUE DE POLARISATION, PLAQUE DE POLARISATION ET DIS
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2007061139A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] A method of producing a cellulose derivative film, the method comprising: forming a film with a solvent cast method from a dope including a cellulose derivative satisfying following conditions (a) and (b): (a) at least one among three hydroxyl groups included in a glucose unit of cellulose is substituted by a substituent of which a polarizability anisotropy ?a represented as following Expression (1) is 2.5-x10^-24 cm³ or higher: Expression (1): ?a =ax- (ay+ az)/2, wherein ax, ay and az is as defined in the specification; and (b) when a substitution degree by a substituent of which ?a is 2.5x10^-24 cm³ or higher is P_A, and a substitution degree by a substituent of which ?a is lower than 2.5x10^-24 cm³ is P_B, the P_A and P_B satisfy following Expressions (3) and (4): Expression (3): 2P_A + P_B > 3.0; and Expression (4): P_A > 0.2.
  [FR] L'invention concerne une méthode de production d'un film en dérivé de cellulose. Cette méthode consiste à: former un film à l'aide d'une méthode de coulage de solvant, à partir d'un dopant comprenant un dérivé de cellulose satisfaisant les conditions (a) et (b). Les conditions (a) et (b) sont décrites comme suit: (a) au moins un groupe parmi les trois groupes hydroxyle compris dans une unité de glucose de la cellulose est substitué par un substituant dont une anisotropie de polarisabilité ?a^{représentée par l'expression (1) est supérieure ou égale 2,5-x10-24}
• Merging Photochemistry with Electrochemistry: Functional‐Group Tolerant Electrochemical Amination of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Fei Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201813960

  日期：2019.5.6

  interest in the realm of C-H functionalization because of the prevalence of nitrogen heterocycles and amines in pharmaceuticals and natural products. Reported here is a combined electrochemical/photochemical method for dehydrogenative C(sp3 )-H/N-H coupling that exhibits good reactivity with both sp2 and sp3 N-H bonds. The results show how use of iodide as an electrochemical mediator, in combination

  C（sp3）-H键的直接胺化在CH功能化领域中引起广泛关注，因为在药品和天然产品中氮杂环和胺的普遍存在。此处报道的是用于脱氢C（sp3）-H / NH偶联的电化学/光化学组合方法，该方法与sp2和sp3 NH键均显示出良好的反应性。结果表明，使用碘化物作为电化学介体，结合光诱导的中间NI键的裂解，可以使电化学过程在低电极电位下进行。这种方法显着提高了电化学CH胺化的官能团相容性，例如，耐受在高电极电位下发生有害副反应的富电子芳族基团。