3-氨基正庚烷 | 28292-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氨基正庚烷
• 英文名称: 3-aminoheptane
• 英文别名: heptan-3-amine；3-Heptanamine
• CAS: 28292-42-4
• 化学式: C₇H₁₇N
• 分子量: 115.219
• InChiKey: SRMHHEPXZLWKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19°C (estimate)
• 沸点：
  141°C
• 密度：
  0.7809 (estimate)
• 保留指数：
  868

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2734

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基正庚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-heptan-3-yl-1-methylindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-(phenylmethyl)-1H-indole-5-carboxamides and 1-(phenylmethyl)indole-6-carboxamides as potent, selective, orally active antagonists of the peptidoleukotrienes

  摘要：

  Substituted indole-5-carboxamides and indole-6-carboxamides have been found to be potent and selective antagonists of the peptidoleukotrienes. Initial derivatives of these series (4-[[5-[(cyclopentylmethyl)carbamoyl]-1-methylindol-3-yl]methyl]-3-methoxy-N-[(2-methylphenyl)sulfonyl] benzamide (5a) and 4-[[6-[(cyclopentylmethyl)carbamoyl]-3-methylindol-1-yl]methyl]-3-methoxy-N-[(2-methylphenyl)sulfonyl]benzamide (6a), respectively), when compared to the corresponding indole amides (e.g. 28 and 29), were found to be approximately 10-fold less potent in vitro and substantially less active when administered orally to guinea pigs. Efforts to improve the potency of the title series by variation of the amide, indole, or sulfonamide substituents led to compounds of comparable in vitro potency to ICI 204,219, but of somewhat lower oral activity. A trend which suggested that more lipophilic transposed amides were needed to increase oral activity was exploited with some success and has led to the discovery of 5q (4-[[5-[(2-ethylbutyl)-carbamoyl]-1-ethylindol-3-yl]methyl]-3-methoxy-N-[(2-methylphenyl)sulfonyl]benzamide), a trans-posed amide with subnanomolar affinity for the leukotriene receptor and an oral ED50 of 5 mg/kg in a model of asthma in guinea pigs. In this model, ICI 204,219 was active at 0.4 mg/kg. The absolute bioavailability of 5q has been found to be 28% in the rat, as compared to 68% for ICI 204,219, with significant levels of 5q observed in the blood of rats up to 24 h postdose.

  DOI：

  10.1021/jm00055a011
• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 ammonium acetate 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基正庚烷
  参考文献：
  名称：

  扩展基于结构的药物设计范式：分子动力学模拟支持新型基于吡啶的蛋白激酶 C 靶向激动剂的开发

  摘要：

  蛋白激酶 C (PKC) 调节剂具有治疗多种疾病的潜力，包括癌症、心力衰竭和阿尔茨海默病。以 PKC 的 C1 域为目标代表了一个有前途的策略；可用的蛋白质结构保证通过基于结构的方法设计 PKC 靶向配体。然而，PKC C1 结构域在结合过程中会穿透脂质膜，使候选药物的设计复杂化。PKC 的标准对接评分方法缺乏有关动力学和膜环境的信息。PKC、配体和膜的分子动力学 (MD) 模拟已被用于解决这些缺点。以前，我们观察到仅配体-膜相互作用的计算强度较低的模拟可能有助于阐明 C1 结构域结合的前景。在这里，我们介绍设计、综合、新的基于吡啶的 PKC 激动剂的生物学评估，通过配体 - 膜 MD 模拟实施增强的工作流程。该工作流程有望扩展针对弱膜相关蛋白的配体药物设计方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01448

文献信息

• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。
• Syntheses and Neuraminidase Inhibitory Activity of Multisubstituted Cyclopentane Amide Derivatives
  作者：Pooran Chand、Y. Sudhakar Babu、Shanta Bantia、Scott Rowland、Ali Dehghani、Pravin L. Kotian、Tracy L. Hutchison、Shoukath Ali、Wayne Brouillette、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin

  DOI：10.1021/jm0303406

  日期：2004.4.1

  position 3, were tested for their ability to inhibit A and B forms of influenza neuraminidase. The 1-ethylpropylamide, diethylamide, dipropylamide, and 4-morpholinylamide showed very good inhibitory activity (IC(50) = 0.015-0.080 microM) vs the neuraminidase A form, but modest activity (IC(50) = 3.0-9.2 microM) vs the neuraminidase B form. Since the parent amides bear two chiral centers (C-1 and C-1'), three

  在旨在鉴定有效和安全的流感神经氨酸酶抑制剂的进一步研究中，我们合成了一系列多取代的环戊烷酰胺衍生物。所制备的酰胺是伯胺的14个实例的N-取代烷基或芳烷基，仲胺的13个实例的N，N-二取代的烷基，芳烷基或取代烷基，以及脂环族或取代的脂环族仲胺的12个实例。这些化合物具有两个手性中心，分别位于环的位置1和位置3的侧链的位置1'，并具有抑制甲型和乙型流感神经氨酸酶的能力。与神经氨酸酶A形式相比，1-乙基丙基酰胺，二乙基酰胺，二丙基酰胺和4-吗啉基酰胺显示出非常好的抑制活性（IC（50）= 0.015-0.080 microM），但相对于神经氨酸酶B形式，活性适中（IC（50）= 3.0-9.2 microM）。由于母体酰胺带有两个手性中心（C-1和C-1'），因此以较高的非对映异构体纯度测试了三种较好的抑制剂。与1-（乙基）丙基酰胺，二乙基酰胺和二丙基酰胺的活性形式相对应的非对映异构体（在C-1
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• 2-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：KAWAGUCHI Takanori

  公开号：US20110237791A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A 2-pyridone compound represented by the formula [1]: wherein in the formula [1], the ring represented by A represents a benzene ring or a pyridine ring, X represents any of the structures represented by the formulas [3] shown below: V represents a single bond or a lower alkylene group, and W represents a single bond, an ether bond or a lower alkylene group (wherein the lower alkylene group may contain an ether bond)}, a tautomer or stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is a compound that has an excellent GK activating effect and is useful as a pharmaceutical.

  化学式为[1]所代表的2-吡啶酮化合物： 其中在化学式[1]中， 由A代表苯环或吡啶环表示的环， X代表下面所示的化学式[3]所代表的任意结构： V代表单键或较低的烷基链，以及 W代表单键、醚键或较低的烷基链（其中较低的烷基链可能含有醚键）}， 该化合物的异构体或立体异构体，其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物是一种具有出色的GK激活效果并且可用作药物的化合物。
• Synthesis, Corticotropin-Releasing Factor Receptor Binding Affinity, and Pharmacokinetic Properties of Triazolo-, Imidazo-, and Pyrrolopyrimidines and -pyridines
  作者：Robert J. Chorvat、Rajagopal Bakthavatchalam、James P. Beck、Paul J. Gilligan、Richard G. Wilde、Anthony J. Cocuzza、Frank W. Hobbs、Robert S. Cheeseman、Matthew Curry、Joseph P. Rescinito、Paul Krenitsky、Dennis Chidester、Jerry A. Yarem、John D. Klaczkiewicz、C. Nicholas Hodge、Paul E. Aldrich、Zelda R. Wasserman、Christine H. Fernandez、Robert Zaczek、Lawrence W. Fitzgerald、Shiew-Mei Huang、Helen L. Shen、Y. Nancy Wong、Ben M. Chien、Check Y. Quon、Argyrios Arvanitis

  DOI：10.1021/jm980224g

  日期：1999.3.1

  The synthesis and CRF receptor binding affinities of several new series of N-aryltriazolo- and -imidazopyrimidines and -pyridines are described. These cyclized systems were prepared from appropriately substituted diaminopyrimidines or -pyridines by nitrous acid, orthoester, or acyl halide treatment. Variations of amino (ether) pendants and aromatic substituents have defined the structure-activity relationships

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

表征谱图